Mentre Steve cerca un nuovo appartamento, resta ospite di Miranda e quando lei scopre che Steve ha accettato di uscire con un’altra donna si intristisce e si chiede dove lei abbia sbagliato. Charlotte vuole disperatamente sposare Trey e glielo propone addirittura lei. Trey acconsente con un “ottimo!”. L’ultima conquista di Samantha ha un grosso problema: il suo sperma ha un sapore orribile. Samantha glielo dice e visto che l’uomo non le crede lo obbliga ad assaggiarlo. Carrie incontra di nuovo Big, ubriaco, ad una fiera di mobili dove Aidan ha uno stand. Big le dice che con Natasha è finita. Scopre l’hotel dove alloggia Carrie, si presenta lì e le dice che ha fatto un errore e che ama davvero Carrie. Lei scappa in ascensore, lui la segue e finiscono per fare l’amore e condividere una sigaretta...

Samantha afferma che le ragazze hanno tutto: soldi, potere e successo. Carrie si chiede se sia realmente così, e poi rivela a Samantha e Miranda che sta rivedendo Big. Charlotte deve affrontare la futura suocera per trattare dell'accordo prematrimoniale.

Charlotte decide di andare a letto con Trey la notte prima delle nozze, e scopre che l'uomo ha problemi di impotenza. Carrie rivela a Aidan del tradimento, e lui la lascia. Samantha va a letto col cugino scozzese di Trey, mentre Miranda seduce un uomo facendogli credere di essere una hostess.

Carrie scopre che Natasha e Big si sono lasciati e cerca di parlare con la donna a proposito della loro storia, con esiti fallimentari. Charlotte si lascia sedurre dal giardiniere di casa McDougall, Trey la scopre e i due si separano. Miranda conosce un poliziotto mentre Samantha va a letto con un altro Sam Jones, studente universitario.

Carrie scopre che Steve e Aidan hanno aperto un bar insieme: va all'inagurazione, e scopre di essere ancora innamorata di Aidan. Miranda teme di avere un fantasma in casa, invece è solo il gatto, mentre Samantha deve affrontare i suoi fantasmi del passato: tutti gli uomini che ha sedotto e di cui Maria è molto gelosa. Dopo un forte litigio, le due si lasciano.

Carrie va in vacanza nella casa di campagna di Aidan, che si rivela essere piena di scoiattoli e molto umida; Miranda scopre che Steve ha un tumore a un testicolo e si offre di aiutarlo. Samantha va in campagna con Carrie e seduce il fattore vicino di casa di Aidan.

Carrie scopre nella borsa di Aidan un anello di fidanzamento e le viene da vomitare. Miranda dice a Steve del bambino, e lui le chiede di sposarlo, ottenendo un rifiuto. Samantha comincia ad uscire con Richard, il suo capo.

Carrie scopre che Big si trasferisce a Napa e va a trovarlo un'ultima volta, quando Miranda le telefona perché è entrata in travaglio. Samantha scopre che Richard la tradisce; Charlotte frequenta un divorziato arrabbiato.

Dal suo editore Carrie conosce Berger, anche lui scrittore; lo invita alla festa per il lancio del suo libro, ma scopre che è fidanzato. Charlotte si scontra con la ex suocera che le trova in casa un uomo, mentre Miranda nasconde al suo nuovo ragazzo di aver avuto un figlio.

Carrie deve affrontare due importanti recensioni: quella sul suo libro e quella sul suo rapporto con Aidan. Scopre infatti che ci sono delle voci secondo le quali avrebbe distrutto Aidan, condannandolo alla depressione. Samantha cede alla stressatissima Miranda il suo appuntamento dal parrucchiere e passa un pomeriggio con Brady, rilassandolo grazie ad un vibratore.