Ted Mosby erzählt seinen beiden fast erwachsenen Kindern im Jahr 2030 detailreich, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Die Geschichte beginnt im Jahr 2005, als Teds bester Freund Marshall seiner Freundin Lily einen Heiratsantrag macht. Ted erkennt, dass ihm etwas Wesentliches in seinem Leben fehlt. Er möchte sich endlich einmal so richtig verlieben und heiraten. Kurze Zeit später lernt er in einer Bar die attraktive Fernsehmoderatorin Robin kennen und ist sofort Feuer und Flamme für sie.

Ted ist gerade dabei, mit seinen Freunden seine vergangenen Bekanntschaften durchzugehen, um dadurch vielleicht seine zukünftige Frau und Mutter seiner Kinder zu finden. Seine Wahl fällt auf Natalie, von der er sich jedoch damals mittels einer Nachricht auf dem Anrufbeantworter getrennt hat. Ted gelingt es, Natalies Herz erneut zu erobern, er teilt ihr aber wenig später mit, dass sie doch nicht die Richtige ist. Diesmal lässt sie das jedoch nicht ohne Weiteres auf sich sitzen …

Endlich sind Marshall und Lily wieder zusammen und stellen fest, dass sie auch immer noch heiraten möchten – und das am besten gleich sofort. Ted, Robin und Barney finden die verrückte Idee ihrer Freunde genial und sind natürlich sofort mit dabei. Das Vorhaben lässt sich jedoch nicht ganz so einfach umsetzen wie gedacht. Doch als die Freunde endlich einen Kapitän gefunden haben, der Lily und Marshall auf hoher See trauen will, haben die beiden plötzlich Bedenken …

Teds beliebtester Tag des Jahres steht vor der Tür: der Super-Bowl-Sonntag. Kurz vor dem Spiel müssen die Freunde allerdings noch an einer Beerdigung teilnehmen, weshalb Ted vorsichtshalber den Videorekorder programmiert. Und tatsächlich können sie sich das Spiel erst einen Tag später anschauen. Allerdings redet das ganze Land bereits darüber, und die Freunde greifen zu drastischen Mitteln, um das Ergebnis nicht zu erfahren. Tatsächlich gelingt dies jedoch nur einem von ihnen …