Mentre Oliver sta cercando di convincere un altro dei nomi della lista a riparare ai propri errori, un misterioso uomo interrompe la discussione tra i due uccidendo l'obiettivo e ferendo Oliver. Tornato al suo nascondiglio, Oliver capisce di essere stato avvelenato dal proiettile che lo aveva colpito (era infatti un proiettile impregnato di curaro). Grazie all'utilizzo di misteriose erbe raccolte sull'isola riesce però a fermare il veleno in tempo e a ricucirsi la ferita.

Oliver non ha ancora capito come tornare nelle grazie di Laurel, ma una sessione di amicizia a tarda notte con Thea gli dà l'ispirazione di cui ha bisogno. Esaminando un caso di omicidio sospetto, Oliver si rende conto che un uomo innocente, Peter Declan, è stato incastrato da uno degli obiettivi sulla sua lista. Nei panni di Arrow, chiede a Laurel di aiutarlo a dimostrare l'innocenza di Declan. Nel frattempo, Walter chiede a uno dei suoi dipendenti, Felicity Smoak, di esaminare un prelievo di 2,6 milioni di dollari che Moira ha fatto a sua insaputa.

Dopo aver passato una notte romantica con Helena, Oliver cerca di farle capire che può sconfiggere suo padre e la sua impresa criminale utilizzando dei metodi meno brutali, facendogli capire che la giustizia è migliore della vendetta. Tommy non sa cosa fare ora che non ha più niente, Laurel gli consiglia di chiedere a Oliver un lavoro nel night-club che sta mettendo in piedi. Oliver porta Helena nel suo nascondiglio, Diggle è molto contrariato a tal riguardo e cerca di far capire a Oliver che Helena non sarà mai la persona che lui vuole farla diventare perché in lei è radicato qualcosa di oscuro.

La prossima persona nell'elenco di Arrow è l'ufficiale in comando e mentore di Diggle dall'Afghanistan, Ted Gaynor. Oliver sospetta che Ted sia responsabile delle recenti rapine di camion blindati, ma Diggle difende Ted e accetta un lavoro presso la società di sicurezza di Ted per tenerlo d'occhio. Oliver decide di fare una mossa su Ted, il che lo mette in contrasto con Diggle. Nel frattempo, Thea sospetta che Moira abbia una relazione con Malcolm. Tommy e Laurel hanno una cena imbarazzante con Malcolm.

Felicity dice ad Oliver che è tutto lavoro e niente gioco, quindi chiede al detective McKenna un appuntamento. Un ladro di gioielli di nome Dodger colpisce Starling City e prende di mira qualcuno molto vicino a Oliver. Nel frattempo, mentre lavora con Laurel, Thea si fa rubare la borsa da un borseggiatore molto veloce di nome Roy Harper. Moira fa una mossa contro Malcolm.

Quando una giovane donna incontra una morte violenta dopo aver festeggiato al Verdant, il detective Lance e il suo nuovo partner, il detective Hilton, informano Oliver e Tommy che era sul farmaco Vertigo. Oliver va immediatamente all'istituto psichiatrico dove è rinchiuso il Conte, ma scopre di non essere in condizione di spacciare droga. Tuttavia, quando il Conte fugge e Starling City viene inondata da ancora più violenza legata a Vertigo, Oliver e Diggle si impegnano a rintracciarlo. Dopo che il detective Lance scopre prove incriminanti contro di lui, Tommy fa di tutto per ripulire il suo nome e le conseguenze delle sue azioni conducono Tommy su una nuova strada inaspettata. In un flashback sull'isola, Oliver ricorda le lezioni che ha imparato da Slade e Shado.