Raylan tiene la tarea de custodiar un antiguo juez de excéntricos, pero Raylan toma un tiempo libre de su tarea para localizar un lugar relacionado con la Crowders.

Cuando Winona se da cuenta que Raylan no ha recuperado lo que ella perdió en el atraco bancario, le pone contra las cuerdas. Mientras tanto, Boyd encuentra un nuevo trabajo adaptado a sus habilidades, en la mina de carbón.

Cuando el atraco y triple homicidio en una clínica propiedad de los Crowder lleva a un enfrentamiento entre Boyd (Walton Goggins) y sus rivales avariciosos, la investigación guía a Raylan hacia una trampa potencialmente mortal. Al desaparecer Winona (Natalie Zea), Raylan sospecha que robó dinero del almacén de pruebas para financiar su fuga.

El marido de Winona se convierte en un peón en un intento mortal por desacreditar a Raylan incriminándolo de asesinato y convirtiéndolo en el blanco de una investigación del FBI sobre la corrupción en la oficina de los U.S. Marshals. Mientras tanto, Ellstin Limehouse (estrella invitada Mykelti Williamson) se convierte en un codiciado aliado en la guerra por controlar el condado de Harlan.

Mientras Boyd intenta amañar las elecciones a sheriff en Harlan, Raylan lucha por mantener a Dickie Bennett en la cárcel. Y cuando Robert descubre que sus esfuerzos por controlar el crimen organizado en Harlan están estancados, pone la mira en Raylan.

En los pantanos de Florida, Raylan debe lidiar con una peligrosa rama de la familia Crowe, mientras Boyd entra al podrido corazón de la decadente mafia de Detroit.

Raylan presiona a todos los criminales de la ciudad como parte de un plan para arrestar a Darryl Crowe Jr., mientras que Boyd y Duffy encuentran a un inesperado aliado para luchar contra los asesinos del cartel.