Auf der Flucht vor Michael und Jonathan, ihren Vater-und-Sohn-Verehrern, stolpert Ally im Restaurant über eine ehemalige Kommilitonin: Kimmy Bishop. Sie stellt Ally ihren Freundinnen der Christlichen Koalition tugendhafter Frauen als besonders prüde vor. Ally kontert, indem sie ihrerseits Kimmy mit einer pikanten Geschichte kompromittiert. Prompt hat die Anwältin eine Klage am Hals. Als auch noch Richard vorübergehend ihr Gehalt einbehält, engagiert Ally den Anwalt Larry Paul zu ihrer Verteidigung. Schließlich ist ihr der Kollege überaus sympathisch, auch wenn Ally weiterhin mit Jonathan und Michael ausgeht, die eine Entscheidung von ihr gefordert haben.Larry spielt vor Gericht gekonnt seine Trümpfe aus, aber Ally explodiert trotzdem: Erst findet Renée heraus, dass Larry verheiratet sein soll, dann zwingt der charmante Anwalt Ally, sich bei Kimmy zu entschuldigen, und dann geht er auch noch mit Nelle aus! Nelle macht sich unterdessen Sorgen, dass das Verhältnis von Mark und Cindy die Firma in Verruf bringen könnte. Mark sucht Rat bei John, der ihn an einen Therapeuten für ungewöhnliche Paare verweist. Die Gruppe besteht - vom siamesischen Zwillingspärchen bis zum Zwerg - aus lauter Freaks. Cindy fühlt sich gedemütigt und ergreift die Flucht.

Vor ihrem dritten Date mit Larry ist Ally ein nervöses Wrack: Sie fiebert dem ersten Kuss entgegen, bildet sich aber ein, aus der Übung zu sein. Ling gibt ihr auf der Unisex-Toilette Nachhilfeunterricht - mit dem hilflosen John als Opfer. Leider kommt Richard dazu und beginnt, sich ernsthaft Sorgen um seine Beziehung zu Ling zu machen. Ally erlebt nach einem wunderschönen Abend mit Larry ebenfalls eine herbe Enttäuschung: Er küsst sie zum Abschied nur auf die Stirn.Ein aktueller Fall verkompliziert die Dinge: Die eiserne Jungfrau Kimmy Bishop will, dass Ally sie vertritt. Kimmy, ebenfalls Anwältin, ist aus ihrer Kanzlei entlassen worden, weil sie mit ihren prüden Grundsätzen das Büroklima vergiftet. Der Anwalt der Gegenseite ist ausgerechnet Larry. Trotzdem übernehmen John und Ally den Fall. Die gegnerischen Parteien schenken sich vor Gericht nichts. Leider kann John mit seinem Schlussplädoyer die Geschworenen nicht überzeugen - wohl aber Kimmy: Sie will mit ihm ausgehen. Larry stellt mit seinem Vortrag bei Gericht auch Ally die alles entscheidende Frage: Hat sie den Mut, glücklich zu sein?

"Ich habe Weihnachten nie gemocht!" Ally ist über Larrys Geständnis geschockt, zumal ihr Weihnachten so viel bedeutet. Das zweite Geständnis folgt kurz darauf: Larry hat einen siebenjährigen Sohn. Und das nicht mit seiner Ex-Frau, sondern - drittes Geständnis - mit einer anderen. Über manche Sachen kann Ally großzügig hinwegsehen, aber das mit Weihnachten macht ihr dann doch zu schaffen. Also tut sie alles, um Larry von den Vorzügen des Fests der Liebe zu überzeugen.Auch Elaine hasst Weihnachten. Alle um sie sind glücklich, nur sie findet niemanden. Larry schlägt ihr vor, es mit Musik zu versuchen und in der Bar zu singen. Allen graust es, aber Elaine hat tatsächlich Erfolg mit ihrem Auftritt. Auch John singt in der Bar - gezwungenermaßen. Denn um Kimmy bei ihrer ersten Verabredung zu beeindrucken, hat er ihr leichtsinnigerweise erzählt, er habe früher in einer Rockband gesungen. Jetzt sitzt er in der Bredouille. Richard rät ihm, der ersten Lüge eiskalt eine zweite, größere folgen zu lassen. Aber John beißt lieber in den sauren Apfel und wirft sich in Lederkluft.Beruflich wird die Kanzlei mit dem Weihnachtsmann konfrontiert. John und Ling vertreten vor Gericht den Nachrichtensprecher eines lokalen Fernsehsenders. Er hat den Kindern sanft mitgeteilt, dass es den Weihnachtsmann nicht gibt. Daraufhin wird er entlassen: wegen Rufschädigung.

John ist nicht mehr bereit zu akzeptieren, dass Kimmys Mutter Linny bei jeder Verabredung dabei ist. Kimmy braucht aber zu jeder Verabredung eine Begleitung. Also muss Ally als Ersatz her, als die beiden sich in der Bar treffen. Aber wen entdeckt John in einer der hinteren Reihen, gut getarnt mit Perücke und Brille: Linny! Schweren Herzens gibt er Kimmy den Laufpass.Die Kanzlei ist wieder mal wegen sexueller Belästigung verklagt worden. Elaines neue Erfindung, der Vi-Bra, soll den Ex-Buchhalter Peanut sogar impotent gemacht haben. Larry und Mark lassen sich von ihr das Stück vorführen, das Brüste in Bewegung versetzt. Nur auf Handyklingeln reagiert der Vi-Bra allergisch.Die Anwälte der Kanzlei versteigern für einen Wohltätigkeitsbasar Verabredungen. Der junge Arzt Greg ersteigert Nelle für 6.000 Dollar. Zuerst gibt sie sich reserviert, aber der Vorwurf, sie sei beziehungsgestört, wirkt sofort. Nelle verliebt sich sogar in ihn. Allerdings trägt Greg ein Geheimnis mit sich herum. Richard wird von dem schwulen Paul ersteigert. Und der will mit seinem Preis auf jeden Fall in die Bar tanzen gehen.

Kimmy Bishop bittet John Cage, sie in einer Klage gegen die Partnervermittlerin Harriet Pumple zu vertreten. Diese hat Kimmy 23.000 Dollar aus der Tasche gezogen und ihr dann nach drei Monaten schriftlich mitgeteilt, sie sei unvermittelbar. Dabei habe man sie, so Kimmy, nur an Männer vermittelt, die definitiv nicht zu ihr passten. John und Corretta drohen den Fall durch die Zeugin Miss Cushnip zu verlieren. Da wendet Corretta einen Trick an, um Miss Pumple als unfähige Partnervermittlerin dastehen zu lassen und erwirkt so eine Einigung. Ally hat unterdessen den Eindruck, dass Tim, der Verlobte von Jennys Mutter Frances, ihr sexuelle Avancen macht. Sie entlockt ihm den Vorschlag, eine kleine Affäre mit ihr anzufangen. Dann stellt Ally seine Zukünftige vor vollendete Tatsachen. Zu ihrem Entsetzten muss sie jedoch feststellen, dass die beiden eine offene Ehe mit allen Freiheiten planen. Das nimmt Ally endgültig jeden Glauben an die Liebe und ruft bei ihr merkwürdigerweise die Halluzination eines kleinen Jungen mit Schlittschuhen hervor. Dieser beschuldigt sie wiederholt, sie würde ihn umbringen und ihn „Nicht atmen“ lassen. Richard erkennt, dass der Junge den Teil von Ally repräsentiert, der noch an die vollkommene Liebe glaubt. Da erinnert sich Ally plötzlich an eine Szene, die sich vor Jahren auf einem Eislaufplatz zugetragen hat und geht zum Schlittschuhfahren … Mariah Carey als Zeugin und Jacqueline Bisset Jennys Mutter Frances sind in dieser Folge „Ally McBeal“ an den ‚Kuppelversuchen‘ beteiligt …