Dean interroga a un estudiante sobre la muerte del Dr. Greggs. Bobby, Sam y Dean descubrirán la verdad oculta tras su horrible muerte.

Sam, Dean y Bobby están siendo buscados por los enojados espíritus de las personas que no lograron salvar. Bobby se defrauda cuando los fantasmas de dos chicas, a las cuales él no pudo rescatar, comienzan a perseguirlo. Dean y Sam piensan que se volverán locos cuando los fantasmas del agente del FBI Victor Henrickson (Charles M Whitfield) y Meg Masters (Nicki Aycox) aparecen, acusándolos de haberles fallado.

Sam y Dean descubren a un hechicero que está llevando a cabo una serie de juegos de poker clandestino de alto riesgo donde la apuesta es por años de vida vs dinero. Bobby ve el juego como una oportunidad para salir de la silla de ruedas y apuesta 25 años, pero pierde. Como Bobby comienza a envejecer rápidamente, Dean busca una manera de ayudarlo pero también acaba convirtiéndose en un hombre viejo, dejando a Sam como la única esperanza para la supervivencia de ambos.