Courteney Cox interpreta a Jules, una recién divorciada madre soltera que explora las verdades sobre las citas y el envejecimiento en nuestra cultura, obsesionada con la belleza y la juventud. Mientras la mayoría de las mujeres a sus veinte pasan por la vida experimentando los retos y a veces cómicas trampas que suponen conocer a los hombres, Jules tomó las responsabilidades del matrimonio y de criar a un hijo. Ahora a los cuarenta, se embarca en un viaje para descubrirse a sí misma, rodeada de hombres divorciados y ansiosos solteros, para recuperar el tiempo perdido.

Jules anima a Travis para que dé el discurso de graduación. A pesar de las advertencias de Grayson, Jules, curiosa, decide leer el discurso sin autorización y acaba totalmente desmoralizada cuando descubre que no ha sido mencionada. Mientras tanto, Ellie inesperadamente hace algo bueno por Laurie, y Bobby intenta contenerse para no avergonzar a Travis en su gran día.

Courteney Cox vuelve con una segunda temporada de Cougar Town acompañada de una gran invitada: Jennifer Aniston, que se une al reparto durante el primer episodio para interpretar a la terapeuta de Jules.En el primer capítulo, Jules experimenta una instantánea conexión con su nueva terapeuta, Glenn (Jennifer Aniston), hasta que descubre la triste pero divertida verdad sobre su forma de tratamiento. Ellie está celosa del cariño que le tiene Jules a Glenn; una apuesta entre Laurie y Travis les lleva a compartir un dulce momento, y Bobby saca fuera toda su frustración por el noviazgo de Jules y Grayson.

Cuando Grayson no comparte la tristeza de Jules en una serie de acontecimientos desafortunados, pero accidentales, ella se pregunta si están destinados a estar juntos. Mientras tanto, la nueva novia de Travis se quita a Bobby de encima en su juego de golf, y Ellie se enoja con Andy por hacer una broma a Laurie.

Jules y sus amigos planean pasar unas vacaciones en grupo, por lo que cuando Travis se traslada inesperadamente a Hawai, la pandilla va tras él. Cuando Jules lucha para cambiar con la elección de Travis, Grayson le dice que está interesado en tener hijos. Mientras tanto, Bobby actúa como sustituto temporal de Ellie y de Andy, y Laurie idea un plan para traer a Travis de vuelta a casa.

Como Travis continúa en una espiral descendente por su ruptura con Kirsten, Jules decide que es hora de darle un poco de amor, para que sea fuerte. Mientras tanto, Andy informa a Bobby y Laurie de su nuevo negocio con la ayuda de Lou Diamond Phillips, y Ellie y Grayson se ven amenazados por tres niños ocultos.