Llega el Cotillion. Deseado por unos, odiado por otros; es cuando las jóvenes de Newport entran oficialmente a la sociedad. Luke y Marissa terminan así que Ryan la escolta para el Cotillion. También, un cliente de Jimmy que, al saber que Jimmy no tenía su dinero, lo golpeó y le gritó que era un ladrón. Así toda la comunidad supo los problemas de Jimmy.

En el primer día de clase, Luke le hace saber a Ryan que el estudía allí no será nada fácil. Sandy en su trabajo, acepta un caso que lo pondrá en contra del padre de su esposa Kirsten. Anna y Seth traman un plan para que él se gane el afecto de Summer. Marissa y Ryan se dan su primer beso.

Ryan y Marissa planean su primera cita juntos. Kirsten ve a su padre con otra mujer, lo que le hace preguntarse si lo mismo está haciendo Sandy. Summer besa apasionadamente a Seth, admite que le gusta y que si se lo dice a alguien es hombre muerto.

Llega el día de acción de gracias al condado Orange, hora de reunión de familias y Ryan recibe una llamada de la suya, ¿será por las festividades o para un favor? Seth invita a Anna a la casa para las festividades y Summer llega sorpresivamente también.

Seth y Kirsten quieren evitar sus problemas después de lo sucedido en día de acción de gracias. Sandy le da un consejo a Jimmy, el cual no lo toma muy bien. También, Ryan y Luke descubren que el padre de Luke es gay.

Ryan y todos reciben oficialmente la festividad bi-religiosa Naviduka. Marissa decide ir a comprar y la descubren robando. Anna y Summer tienen regalos muy especiales para Seth. Aparece en escena un nuevo sujeto llamado Oliver.

En vísperas de año nuevo, la hermana(Hailey) extravertida e inútil ante los ojos de Kirsten, la visita; y decide hacer una fiesta en la casa. Oliver invita a Marissa para la fiesta de año nuevo. Seth finalmente decide entre Summer y Anna.

Hailey se da cuenta de que no es bienvenida por su estilo de vida irresponsable. Oliver invita a todos los chicos al concierto de una banda. Seth y Anna buscan la forma de decirle a Summer sobre su relación. También, Ryan descubre a Oliver en problemas con drogas.

Oliver planea otro viaje grupal y los lleva a jugar golf en Palm Springs. Jimmy y Sandy deciden hacer negocios juntos. Caleb (padre de Kirsten) y Julie regresan de Europa. Ryan empieza a sospechar sobre Oliver y se lo hace saber (con malos resultados) a Marissa.

Sandy y Jimmy organizan los papeles para su Nuevo negocio. Oliver se transfiere a la secundaria Harbor y Ryan quiere exponer el verdadero Oliver. Summer consigue un “gran” novio, solo por un rato. Julie consigue trabajo.

Debido a Oliver, suspenden a Ryan de la escuela y todos se niegan a creer que Oliver está obsesionado con Marissa y es mentalmente inestable. Seth se aparta de Anna y se acerca a Summer. Finalmente, tras el rechazo de Marissa, Oliver la toma como rehén, amenazando con una pistola.

Ryan y Marissa deciden ser solo amigos, pero resulta mucho más difícil de lo pensado. Theresa se queda en Newport por trabajo. Seth le hace una declaración amorosa a Summer ante todos.

Anna deja a Newport para regresar a Pittsburg; que hace que Seth se sienta muy mal consigo mismo y se culpe por su partida. El romance secreto de Luke y Julie se hace más difícil de esconder; y, el novio de Theresa crea más problemas para Ryan.

Seth hace un esfuerzo de última hora para entrar a Brown. Ryan y Marissa visitan la oficina de orientación de Berkeley. El pleito entre Kirsten y Sandy se hace público.

Por fin es la fiesta de despedida. Taylor es la encargada de recoger los fondos para pagarla. Summer conseguirá por segunda vez el título de reina y Anna intentará que Seth y Summer se den cuenta de que no pueden estar separados.

Hay una gran fiesta en Newport para nombrar a Sandy hombre del año. Kirsten recuerda como ha cambiado Sandy estos últimos años y como cada día su comportamiento es más parecido al de su padre.