Charlie encuentra a su mujer perfecta cuando se enamora de Sherria, interpretada por Jeri Ryan. Después de usarlo varias veces para tener sexo, Charlie trata de vengarse de Sherri, pero termina castigándose a sí mismo.

Después de que Charlie lleva a Alan a un oculista, terminan en una cafetería dónde se topan con la exnovia de Charlie, Sherri. Mientras Alan muestra un interés en Sherri, decide invitarla a salir. El problema es que Alan no puede superar la relación de Sherri con Charlie.

La vecina mayor de Charlie, Norma (Cloris Leachman), trata de seducir a Alan, mientras que Charlie trata de detener a Jake en dar dinero a un tele-evangelista. Charlie sale con Kimber (April Bowlby), lo que irrita a Norma.

Charlie está saliendo con una nueva mujer, Lydia (Katherine LaNasa); su actitud es exactamente como la de su madre. Después de presentarla con Berta, Alan y Jake, todos lo pueden ver, pero Charlie no; Lydia y Berta no se llevan muy bien.

Charlie está cansado de Alan y busca un punto de ruptura cuando los hermanos hacen una doble cita; pero funciona para bien (para Charlie) cuando descubre cinco mil dólares de Alan; Jake se queda solo en casa por primera vez pero una película de terror significa Rose al rescate.

Charlie le dice a Chelsea (la estrella invitada Jennifer Taylor), lo que siente, pero no recibe la respuesta que espera.

Chelsea invitara a Alan a una cita a ciegas con su nueva amiga ... Rose.