Cuando un artículo de alto perfil de la prensa interrumpe los tranquilos planes de los Grayson, su cena de 25 aniversario se vuelve explosiva. Frank descubre información sobre el pasado de Emily en un intento de demostrar su devoción a Victoria y se encuentra con la falsa Amanda Clarke.

La falsa Amanda Clarke revela que ella ha asesinado a Frank después debido a que éste sospechaba de las conexiones de Emily. Victoria permite a Lydia quedarse en la casa para refrescar sus recuerdos. Conrad y Victoria están de acuerdo en que separarse afectaría a Charlotte. Daniel comienza a trabajar para Conrad.

Emily le da una nueva identidad a la falsa Amanda, pero ésta se niega a abandonar la ciudad y comienza a salir con Jack, diciéndole que es su amiga de la infancia. Victoria le paga a Declan para que no salga con Charlotte, él acepta, pero Charlotte está enterada del acuerdo. Ashley encuentra a Tyler besándose con Nolan. Conrad se lleva a Lydia de la casa contra la voluntad de Victoria.

Emily se cuestiona la lealtad de Nolan, después de enterarse de su aventura con Tyler. Conrad envía los documentos de divorcio a Victoria. La relación entre Jack y la falsa Amanda continúa floreciendo.

Un visitante inestable llega a la fiesta de cumpleaños de Daniel, mientras que Victoria usa a Charlotte como peón en su amarga lucha contra el divorcio y el plan de Emily comienza a desmoronarse.

Emily se enfoca en un nuevo objetivo, cuando un famoso autor, que tiene profundos lazos tanto con los Grayson como con los Clarke regresa a la ciudad. Conrad demuestra lo sucio que puede llegar a jugar cuando Daniel se ve arrastrado en el divorcio. Jack finalmente baja la guardia con Amanda, y una sorprendente revelación se convierte en un elemento de cambio para Emily y los Grayson.

Daniel planea proponerle matrimonio a Emily, pero Nolan convence a Emily de no actuar precipitadamente. Mientras, Charlotte se siente mal cuando se entera de que tiene que vivir con Victoria de nuevo. Mientras tanto, la vida de Jack se pone en peligro cuando es traicionado por alguien que adora.

En un ambiente de nerviosismo por la próxima fiesta de compromiso de Emily y Daniel, las cosas comienzan a desenmarañarse rápidamente. Victoria trata de tener la sartén por el mango, usando al padre de Conrad en su contra. Jack se encuentra vagando profundamente en la lucha contra sí mismo.

La fiesta de compromiso de Emily y Daniel se lleva a cabo y la venganza de Emily toma un tono oscuro, mientras que Jack trata de encontrar desesperadamente a Amanda y Charlotte trata de aliviar el dolor de la traición de su familia. Los asistentes a la fiesta se apresuran para averiguar finalmente que el cádaver de la playa es en realidad Tyler, mientras que la identidad del asesino aún es desconocida.

Emily está decidida a finalizar su plan de venganza, los Graysons continúan por un camino de auto-destrucción, y una gran explosión lo cambia todo.

Emily debe planear su próximo movimientos después de los acontecimientos ocurridos el verano pasado en Los Hamptons, sin embargo, debe ser capaz de manejar su corazón y mantener estables sus emociones.

Emily continúa tratando de regresar a la vida de los Grayson mientras que al mismo tiempo, intenta seguir en contacto con Amanda y su hijo por nacer.

Los Grayson vuelven a ser el foco de atención y se encuentran en el ojo del huracán con los medios de comunicación, mientras que Emily sigue viéndose perseguida por su pasado.

Amanda se entera que jugar con los Grayson es peligroso. Emily descubre que su madre intentó asesinarla cuando era más joven y esto la acerca más a Aiden. Las sospechas de Daniel sobre su padre son confirmadas cuando descubre que Ashley ha estado trabajando en secreto para Conrad.

Kara regresa a Los Hamptons. Amanda despierta del coma y Emily le dice que Jack realmente es el padre de Carl, su hijo. Aiden, como representante de Takeda hace una pequeña investigación para Emily, respecto de las relaciones entre Grayson Global y Nolcorp.

Victoria y Conrad reafirman su lealtad el uno al otro, Emily y Amanda luchan para mantener su pasado en secreto mientras Mason Treadwell excava en busca de información.

Mason echa una vistazo más profundo al pasado de Emily, lo que significa difultades de para ella. Mientras tanto, Kara se desquicia y pone a los Grayson en su mira.

Nolan debe hacer frente a un elemento de su pasado. La posición de Daniel en la compañía de su familia es cuestionada, mientras Emily y Aiden se abren paso. Por otra parte, surgen problemas para los Porter mientras planean el bautizo de Carl y un secreto que implica Ashley se revela, lo que lleva a su ruptura con Daniel.

Después de ganarse el título de CEO de Grayson Global, Daniel se ve apoyado en proyectos secretos por un personaje poco usual, Aidan y Emily persuaden a Daniel con una escena de rompimiento, un asunto con drogas mete en problemas a Jack y Declan.

Emily y Daniel se acercan aun más cuando esta planea una subasta de vinos para la caridad, Nolan se reencuentra con Padma y Ashley vuelve con un nuevo plan, Amanda trata de arreglar los problemas del bar a su manera, Jack sale de prisión gracias a los Grayson, un infiltrado de la Iniciativa entra a Nolcorp.

Con Emily a su lado, Daniel va cara a cara con su rival de negocios más feroz, Jason Prosser, con el fin de conseguir un acuerdo importante que Victoria está decidida a bloquear. Aiden toma un giro muy oscuro, y el futuro de Jack y Amanda cae en las manos de Conrad.

Nolan oficia la boda entre Amanda y Jack, que le recuerda a Emily lo que pudo haber sido. Mientras tanto, las cosas se complican para Daniel en Grayson Global y Conrad inicia un nuevo capítulo en su vida.

A pesar de las amenazas sobre su familia, los Grayson organizan su fiesta anual del Día del Trabajo. Jack y Amanda navegan fuera en su luna de miel, pero los mares prueban ser mortales, y esta vez Emily no puede controlar el resultado.

El futuro de Emily se ve amenazado por los nuevos descubrimientos que hizo Victoria.