Alors qu'il dispute une partie de poker avec quelques camarades, Will voit débarquer Grace, une amie qui a une fois de plus rompu avec son fiancé. Elle vient lui demander l'hospitalité, au grand dam de Jack...

Grace souhaite ardemment avoir un chien, alors que Will s'y oppose catégoriquement. Mais lorsque la jeune femme revient à l'appartement avec un bébé labrador, Will change très vite d'avis...

Grace accumule les heures supplémentaires au bureau, tandis que Will passe de plus en plus de temps avec sa nouvelle voisine. Craignant d'être détrônée, Grace décide de reprendre sa place...

Un concours de bowling organisé à l'initiative de Jack permet à Will et Grace de mesurer leurs talents. Grace, très maladroite, ne trouve pas d'équipe qui veuille bien d'elle. Elle décide alors de jouer seule contre tous...

Grace, qui vivait jusqu'à présent chez Will, décide de déménager. Ce dernier a pris un nouvel amant. Pendant ce temps, Jack et Rosario, désormais mari et femme, sont contraints de partager la même chambre...

Will et Grace mentent à leurs vieux amis, Rob et Eilen, afin de passer une soirée en discothèque en compagnie d'un couple qu'ils viennent de rencontrer. Karen paie Jack pour qu'il l'accompagne à une réunion parents-professeurs...

Will apprend que Grace a passé la nuit avec Rob. Jack finit par douter de sa propre homosexualité et se confie à Karen, qui tente de profiter de la situation pour le séduire...

Will, Grace, Jack et Karen décident de fêter Halloween ensemble et organisent une sortie au restaurant. Alors qu'ils attendent une table, les jeunes gens entreprennent de raconter à une dame, qui attend comme eux d'être installée, dans quelles circonstances plutôt particulières ils se sont tous rencontrés...

Après avoir demandé à Jack de le conseiller, Will décide de se montrer franc avec Grace. Il lui révèle son homosexualité...

Grace joue au poker avec des amis de Will, qui semblent avoir beaucoup de mal à la supporter. Karen trouve un cobaye pour une nouvelle opération de chirurgie esthétique...

Will et Grace se sentent un peu à l'étroit dans leur appartement et commencent à en chercher un autre. Celui qui leur plaît est un peu au-dessus de leurs moyens...

Will et Grace ont emménagé dans un appartement plus spacieux mais commencent à regretter l'ancien. De son côté, Jack essaie de réconcilier Karen avec sa mère...

Will est très déçu de ne pas avoir été invité au mariage de sa meilleure amie. En effet, Grace s'est unie à Leo au beau milieu de Central Park, à l'improviste. Pourront-ils rattraper leur impair et organiser une véritable cérémonie ?...

Grace a réussi à organiser une véritable cérémonie pour son mariage avec Leo. Will vit mal cette journée car il a peur de perdre sa meilleure amie. Pourtant, ce sera lui qui accompagnera Grace jusqu'à l'autel...

Will et Grace sont nostalgiques de la période où ils étaient très proches. Ils se retrouvent lors d'une soirée entre amis. Cependant, la nouvelle amie de Stan se rapproche de Jack, ce qui met Karen hors d'elle...

Will et Grace sont invités à dîner par Ellen et Rob, un couple d'amis, parents d'une famille nombreuse. Grace est persuadée qu'ils attendent un nouvel enfant. Or Rob et Ellen annoncent qu'ils se séparent et qu'ils sont ravis de leur décision...

George Truman vient de mourir ; ses funérailles doivent être célébrées. Quant à Will, il est bouleversé : il a en effet quitté son père sur une terrible dispute...