Durante un pranzo, J.D. chiede a tutto lo staff del Sacro Cuore di dire il loro momento migliore che abbiano mai vissuto. Tutti se ne vanno per non voler dirlo. Pian piano vengono fatti vedere tutti i momenti migliori di ognuno e si capisce che sono tutte cose banali e senza una vera importanza. All'ospedale arriva un uomo con il figlio di 10 anni. L'uomo sta bene e J.D. gli promette che uscirà di lì entro Natale, ovvero entro 2 giorni. Il Dr. Cox gli fa subito capire che non può fare promesse, e infatti l'uomo sviene e va in arresto cardiaco. Il figlio viene portato in giro per l'ospedale da Elliot. Turk intanto è sotto pressione perché in questi periodi le famiglie dei pazienti possono assistere alle operazioni chirurgiche e Turk non sopporta di essere fissato. Come se non bastasse, l'uomo in cura da J.D. non ha l'assicurazione sanitaria e Kelso dice che appena si sarà stabilizzato lo dovranno lasciare fuori dall'ospedale. Nessuno capisce ancora cos'abbia il signor Milligan, il paziente di J.D. Quest'ultimo allora ripassa tutti i libri e scopre la cura senza bisogno di nessuno e cura il paziente. Cox rimane positivamente impressionato da questo. Il ragazzo intanto ha incontrato Kelso e i due si sono messi a chiacchierare, tanto che lo stesso Kelso lo ha preso in simpatia e ha deciso di pagare lui stesso l'assicurazione al padre. Alla fine arriva Natale e Milligan e il figlio escono dall'ospedale, in modo che J.D. mantenga la promessa. Inoltre ogni persona dello staff ora ha cambiato il suo momento migliore. Tutti hanno aiutato il signor Milligan e tutti sono felici di averlo fatto. Ogni loro momento migliore nuovo è quindi collegato a lui. Di J.D. quello di averlo curato da solo e di aver mantenuto una promessa, di Cox quello di aver visto J.D. farlo senza aiuto, di Kelso quello di aver aiutato un bisognoso, per Carla è essere stata ascoltata in un parere medico dagli altri, per Turk di aver operato Milligan e per Elliot quello di aver aiutato il ragazzo a superare lo stress.