Pour fêter le jour où Homer a terminé de rembourser le prêt immobilier, les Simpson vont manger au restaurant. Plus tard, Homer se rend chez Moe histoire de se remettre du repas qui a été gâché par les enfants. Au même moment, un inspecteur de la santé, ancien ami de Moe, vient dans le bar pour une inspection surprise. Malheureusement, il meurt empoisonné en mangeant un œuf dans le bocal. Un autre inspecteur, beaucoup plus sévère, ferme le bar de Moe pour d'évidentes raisons d'hygiène. Homer décide alors de faire un nouveau prêt pour aider Moe à réaménager et rouvrir son bar. Marge décide elle aussi d'épauler Moe et le convainc de transformer son bar en pub anglais. Le succès qu'il rencontre entraîne Marge et Moe à passer beaucoup de temps ensemble, ce qui a tendance à rendre Homer jaloux...

Alors qu'ils se balladaient dans le parc, les Simpson constatent que celui-ci est dans un très mauvais état. Afin de collecter des fonds pour l'entretenir, Marge propose de faire une kermesse, avant de se rendre compte qu'il y en avait déjà une d'organisée. C'est d'ailleurs là que Homer bat Bart au jeu de la grenouille et se met à danser devant la caméra de Ned. Quand le vendeur de BD met la vidéo sur son site Internet, tout le monde la voit, ce qui rend Homer assez mal à l'aise. Mais la situation va rapidement changer lorsqu'un joueur de football américain, qui l'a visionné, demande à Homer le droit d'utiliser sa danse. Homer devient alors malgré lui une sorte de conseiller artistique auprès de plusieurs sportifs célèbres. Pendant ce temps, Ned tourne un film dans lequel Rod et Todd jouent Abel et Caïn. Tout le monde apprécie le film à l'exception de Marge qui le trouve très violent...

Petit Papa Noël a avalé la télécommande et dès qu'il aboie, il change de chaîne. Pendant que Homer tente de la récupérer, Bart apprend qu'il va y avoir un concert de rap à Springfield et il aimerait y aller. Homer accepte à condition qu'il paye son entrée avec son argent mais Marge n'est pas d'accord. Comme il a déjà acheté sa place, il désobéit et décide d'y aller quand même. Au concert, Bart se fait remarquer en montant sur scène et en rappant devant tous les spectateurs. En rentrant du concert, au lieu de se faire engueuler par Homer, il préfère faire croire à ses parents qu'il a été kidnappé. Wiggum, qui est chargé de l'affaire, ne cesse de se faire critiquer car il fait mal son boulot. Pour regagner la confiance des habitants de Springfield, il met tout en œuvre pour retrouver Bart...

Alors que Bart et Milhouse viennent de rater une de leur nouvelle farce, un nouvel arrivant débarque à Springfield. Les deux crapules, qui trouvent là de la chair fraîche pour leurs mauvaises plaisanteries, vont profiter de lui et vont le pousser à quitter la ville précipitamment. Plus tard, ils apprendront à la télévision que l'homme en question est un journaliste qui parcourt le pays en notant chaque ville qu'il traverse. Les fourberies de Bart et Milhouse ont été payantes puisque la ville de Springfield a obtenue la plus mauvaise note ! Craignant que cela nuise fortement au tourisme, le maire Quimby décide d'autoriser les mariages homosexuels. Peu de temps après la ville est envahie par des couples gays. Cependant, le révérend Lovejoy refuse de marier des personnes de même sexe. Homer, intéressé par l'argent que ça pourrait lui rapporter, s'improvise révérend pour homos, quand soudain, Patty sonne à la porte pour lui demander de la marier...

Pendant une sortie scolaire où les élèves vont observer le glacier de Springfield, Bart ne cesse d'importuner Lisa en lui faisant plein de farces de mauvais goût. Lisa en a plus qu'assez du comportement de son frère envers elle et décide de faire quelque chose. Ainsi, elle attaque Bart en justice ; il est condamné à ne pas l'approcher à plus de 6 mètres. Une décision qui va rapidement lui paraître difficile à gérer. Pendant ce temps, Homer a remplacé Abraham un court instant à son poste de vendeur dans un supermarché. Il s'est fait remarqué en bien par le responsable qui décide de l'embaucher à la place de son père...

Selma est en train de faire repasser le permis de conduire à M. Burns lorsqu'elle est subitement prise de bouffées de chaleur. Le docteur Hibbert lui explique que ce sont les symptômes de la ménopause et donc qu'elle ne pourra plus avoir d'enfant. Non résignée à finir sa vie seule, elle décide d'adopter un enfant. Seulement au dernier moment, Cletus, le père de cet enfant, vient le récupérer. Selma se tourne alors vers l'adoption d'un enfant Chinois, mais pour y parvenir elle doit être mariée. Sur le dossier qu'elle remplie, elle indique, sans lui en avoir parlé, le nom de Homer comme étant son mari. Les Simpson partent avec elle en Chine. Durant le trajet, Selma apprend à Homer qu'il devra prétendre être son époux pour que l'adoption lui soit acceptée...

Pendant que Marge et les enfants font un tour en voiture, Homer est chargé de ranger le garage. Cependant, tout ne se passe pas comme prévu pour lui : une colonie d'araignées l'entraîne dans une série de catastrophes. Marge, constatant qu'il arrive beaucoup d'accidents à Homer, lui demande de prendre une assurance vie au cas où un accident lui serait fatal. Comme aucune assurance ne veut prendre de risque, Marge entreprend de faire des économies en cas de besoin. Homer n'étant pas d'accord avec ces nouvelles contraintes, il dépense toutes les économies faite par Marge, dans l'achat d'un mobile home qu'il stationne fièrement dans le jardin. Furieuse, Marge décide de se séparer pendant quelques temps d'Homer, le laissant vivre dans son nouvel habitat...

Les Simpson se rendent à Shelbyville pour y faire des achats et visiter un peu la ville. Ils en profitent pour assister à une comédie musicale. Manque de chance, le spectacle s'en prend au manque de culture des habitants de Springfield. Cette réaction fait vivement réagir Marge et propose de créer une salle de concert à Springfield. Elle demande alors à Frank Gehry de créer le bâtiment. Lors de la première, le concert de musique classique qui est donné connaît un échec retentissant. A peine inaugurée, la salle de concert est désertée et fini par être fermée. Montgomery Burns en profite pour la racheter afin de la transformer en prison. Homer, qui voulait absolument se faire embaucher comme gardien va rapidement se retrouver de l'autre côté des barreaux...

Mme Krapabelle annonce aux enfants que l'école va organiser un festival médiéval. Pour cela, elle est chargée de distribuer les rôles ; elle donne celui du tonnelier à Bart. Lisa, quant à elle jouera la reine. Le festival se déroule bien jusqu'à ce que des rats envahissent la salle. Pensant que cette mauvaise blague est de Bart, Skinner décide de l'exclure définitivement de l'école ! Marge pense alors qu'il serait intéressant d'envoyer Bart dans une école catholique. Ses premières heures sont difficiles car il doit se plier à une discipline à laquelle il n'est pas habitué. Durant une punition, il fait la connaissance du père Sean qui lui ouvre les yeux de la sagesse et de la religion catholique. Homer, refuse que son fils change de religion. En allant le chercher à l'école, il tombe sur le père Sean, qui le convainc lui-aussi de se convertir au catholicisme. Marge refuse d'en entendre parler...

Un violent orage s'abat sur Springfield, endommageant le toit des Simpson. Au lieu de le réparer, Homer essaye de trouver une astuce pour évacuer l'eau qui envahi la maison ; ce qui agace tout particulièrement Marge et les enfants. Ne supportant plus les reproches que lui fait sa famille, Homer préfère se réfugier chez Moe, mais quand il arrive il découvre qu'une fête surprise est organisée pour Lenny. Comme il la gâche, Moe le met à la porte, ne lui laissant pas d'autre choix que de trouver un nouvel endroit plus accueillant. C'est alors qu'il tombe sur un bar dans lequel il fait la connaissance de Ray, qui s'avère être un couvreur. Ce dernier lui promet alors de réparer son toit. Les deux hommes vont rapidement devenir les meilleurs amis du monde. Pendant ce temps-là, Petit Papa Noël élit son nouveau domicile à la maison de retraite...

L'inspecteur Chalmers et le principal Skinner ont décidé d'installer des nouveaux distributeurs automatiques dans les couloirs de l'école ; ce qui fait la joie de tous les enfants à l'exception de Lisa qui découvre que les produits vendus sont nocifs. Depuis que Bart y a goûté, cette nourriture a remplacé celle que prépare Marge. Après trois semaines de gavage intensif, Bart a une crise cardiaque ! Malgré ça les recommandations du docteur Hibbert, il continue à manger tout ce qui lui passe entre les mains, essentiellement des boissons gazeuses et des apéritifs Ne sachant plus quoi faire, Homer et Marge décident de l'envoyer dans un centre de désintoxication pour obèses. La cure que suit Bart coûte tellement cher que ses parents se voient obliger d'ouvrir les portes de leur maison pour en faire une auberge de jeunesse...

Pendant que Bart et Lisa se promènent, ils ont l'idée de rentrer chez le professeur Frink par la fenêtre de la cave. Le professeur, qui semblait les attendre, affirme avoir trouver le moyen de visualiser l'avenir grâce sa nouvelle invention fonctionnant avec l'astrologie. Il leur propose alors de leur montrer quel sera leur vie dans 8 ans. Dans ce futur, Homer et Marge sont séparés, Maggie est en voyage en Alaska et Bart et Lisa se préparent pour le bal de promo de fin d'année, après avoir passer avec succès leur baccalauréat. Bart sort avec une fille prénommée Jenda qu'il a d'ailleurs l'intention de demander en mariage ; Lisa, de son côté, sort malgré elle avec Milhouse et elle a la ferme intention d'entrer à la prestigieuse université de Yale...

Pour changer de leur nourriture habituelle, les Simpson décident de manger végétarien. Peu de temps après, tout le monde est malade sauf Lisa qui l'habitude de manger des légumes. Elle prend alors la responsabilité de s'occuper de sa famille et les endort avec une berceuse. Le lendemain, ils apprennent, à la télévision, que Krusty organise un concours de chant pour les enfants avec comme récompense une apparition dans un épisode de Itchy et Scratchy. Après avoir entendu la douce voix de la berceuse de Lisa, ils décident de l'inscrire au concours. Pendant les éliminatoire, une petite fille, Clarissa, se fait remarquer en chantant merveilleusement la chanson que Lisa avait préparée, ce qui lui fait perdre tout espoir. Homer décide alors d'écrire en un éclair une nouvelle chanson qui fait sensation. Lisa est qualifiée et compte sur Homer pour gagner le concours...

Les enfants se rendent au nouveau salon de coiffure pour enfants. Là-bas, Bart et Lisa se chamaillent et se coupent mutuellement les cheveux à coups de tondeuse. Quand ils sortent et se rendent compte du résultat catastrophique de leur coiffure, ils tombent nez-à-nez avec les élèves de la classe qui en profitent pour prendre des photos. Pour leur échapper, ils se réfugient dans une salle de cinéma avec Homer qu'ils ont rencontrer sur leur chemin. Le film, qui parle de l'apocalypse, marque tout particulièrement Homer. Il va se plonger sur le sujet, et après avoir fait des calculs, il trouve que la fin du monde va avoir lieu dans à peine une semaine ! Personne ne le croit jusqu'à ce qu'un dirigeable rempli de célébrités s'écrase, comme il l'avait prédit. Il annonce alors aux quelques personnes qui sont prêtes à le suivre que s'ils veulent avoir une chance d'entrer au Paradis, il faut qu'ils se rendent en haut du plateau de Springfield...

Lisa vient tout juste de gagner, à la radio, quatre places gratuites pour aller voir un film sur la guerre du Kosovo. N'ayant pas de baby-sitter sous la main, Homer demande expressément à Ned Flanders de garder Maggie. Lorsque Marge vient la chercher, Ned lui avoue qu'il a quelques difficultés financières depuis l'ouverture d'un grand magasin pour gauchers. Sur les conseils de Marge, il loue une de ses chambres à deux jeunes étudiantes. En surfant sur Internet, Bart et Milhouse découvrent, avec surprise, que ces deux jeunes filles s'exhibent sur Internet ! Lorsque Homer l'apprend, il ne perd pas une minute pour en informer toute la ville sans prendre toutefois conscience qu'il est en train d'humilier son voisin. Marge, horrifiée, oblige Homer à révéler la vérité à Ned. Dépité par cette nouvelle, Ned décide de quitter Springfield pour une ville plus accueillante...

Un matin, les Simpson sont réveillés par du bruit provenant d'un chantier. Ils découvrent alors qu'un musée du timbre est en train de se construire juste à côté de leur maison. Les Simpson ainsi que d'autres habitants décident de protester contre la construction de ce musée. Ils seront finalement entendus et à la place, un cimetière va être construit sur ce terrain. Le fait qu'un cimetière se trouve juste à côté des Simpson effraie Lisa, qui n'arrive plus à dormir et se réfugie dans le lit de ses parents. Cette peur de dormir va vite devenir un problème, et pendant que Homer et Marge vont consulter une psychologue pour l'aider, Lisa décide d'affronter sa peur en passant une nuit entière dans le cimetière en question...

Intelligence Bartificielle : Après être tombé du 5e étage de l'appartement de Patty et Selma, Bart se retrouve dans un profond coma. Le docteur Hibbert propose alors aux Simpson un robot qui peut remplacer leur fils, un fils parfait. Bart en se réveillant du coma découvre son nouveau frère dont il devient vite jaloux...

La persistance du plus gros : Homer est invité chez monsieur Burns pour un tournoi de chasse. Mais il se rend rapidement compte qu'il n'est en réalité pas le chasseur mais le gibier dans une partie de chasse humaine. Il doit survivre aux trousses de monsieur Burns pendant une journée s'il veut garder la vie sauffe...

Ma sorcière malaimée : A l'occasion d'Halloween, tous les habitants à Springfield se sont déguisés et ont organisé un coucours de costume. Une véritable sorcière était sur le point de gagner mais comme c'était une vraie, elle a été disqualifiée. Pour se venger, elle décide de transformer tous les habitants en ce en quoi ils se sont déguisés...

Pris par la passion du football, Homer décide de parier sur une équipe en suivant les conseils d'une revue. N'ayant pas d'argent, il fait un prêt à Gros Tony et quand son équipe perd, il ne peut pas le payer. Pour rembourser sa dette, Gros Tony lui propose de tourner un film pour adultes dans la maison des Simpson. Afin de cacher cette décision à sa famille, Homer offre des billets à Marge et aux enfants pour aller au village du Père Noël. Mais ils vont rentrer plus tôt que prévu et lorsque Marge voit le tournage du film, elle est particulièrement en colère. Elle décide de s'en aller et s'isole sur une plage. C'est alors qu'elle fait la rencontre d'un protecteur de lamantins et retrouve le moral...

Alors qu'ils étaient à l'église, Marge s'aperçoit que Maggie a des démangeaisons. Le docteur Hibbert lui explique qu'elle a la varicelle. Homer, qui ne l'a pas encore eu doit rester à l'écart d'elle. Et quand il apprend que Ned est intéressé pour que Maggie infecte ses enfants afin qu'ils aient la varicelle une fois pour toute, Homer organise alors une "varicelle fiesta" où plusieurs enfants y sont conviés. Pendant la "fête", les parents sont réunis dans la cuisine en attendant, et après avoir bu quelques verres, les parents de Milhouse, divorcés, s'embrassent goulûment au moment où Milhouse entre dans la pièce et les voit. Il est d'abord ravi d'apprendre cette nouvelle, mais quand il se rend compte que ses parents passent trop de temps ensemble et le délaisse, il cherche un plan pour les séparer de nouveau, avec l'aide de Bart. Pendant ce temps, Homer, après avoir bu le biberon de Maggie, a été infecté et à attrapé la varicelle...

Lors d'une promenade dans une fête foraine en cours de démolition, Homer fait l'achat d'un haltère et Marge d'un vélo tandem. Bart, qui éprouve de la pitié à voir sa mère à faire seule du tandem, lui propose de l'accompagner et c'est ainsi qu'ils commencent à passer tout leur temps ensemble et en viennent même à transformer la cabane de Bart en salon de thé. Bart apprécie les moments passés avec sa mère jusqu'à ce que la bande à Jimbo le traite de "fils à maman", il cesse alors toute activité avec Marge mais est vite pris de remords quand il s'aperçoit qu'elle est à nouveau seule et triste. Il lui propose alors de participer à une soirée karaoké organisée à l'école pendant laquelle Marge prendra conscience qu'elle ne veut pas que sa relation avec Bart devienne aussi envahissante que celle de Skinner et de sa mère. Pendant ce temps, Homer qui a passé des journées entières à se muscler le bras droit avec son haltère est entraîné dans une compétition de bras de fer par Moe...

Alors que Lisa a mis tout son cœur dans la création d'un cadeau à l'occasion de la fête des pères, Homer reste indifférent face à cette preuve d'amour de sa fille, ce qui a pour conséquence de blesser terriblement Lisa. Quand il se rend compte de sa négligence, Homer va tenter de reconquérir le cœur de Lisa en occupant le rôle de responsable de la sécurité à l'école élémentaire dans un costume de salamandre géante. De son coté, Bart vole un panneau de nom de rue (Bart Boulevard) ce qui a pour conséquence de provoquer un énorme accident de la circulation durant lequel Homer sauvera plusieurs vies. La population de Springfield blâme le maire Quimby pour son incompétence et exige une nouvelle élection, l'occasion pour de nombreux citoyens plus incompétents les uns que les autres de se présenter et pour Homer de tester sa nouvelle popularité en se présentant au poste de maire dans son costume de salamandre...

Homer et Marge emmènent Maggie participer à la chasse aux oeufs de Paques organisée par le maire dans son jardin, l'occasion pour Marge de créer des contacts parmi les autres mères de famille de Springfield, mais Homer et sa maladresse habituelle va une fois de plus tout gacher et empécher Marge de se faire des (nouvelles) amies. Voyant qu'elle est contrariée, Homer se met en tête de lui trouver des amies. Alors que Marge rencontre Tammy, une femme à la tête d'un club organisant des activités réservées aux "femmes d'un certain age". Marge ne mettra pas longtemps à se faire accepter et recevra son chapeau rouge en signe d'appartenance au groupe. Elle découvre alors que ses nouvelles amies préparent un plan pour dérober la collection de 12 oeufs de Fabergé de M. Burns d'une valeur d'un million de dollars et qu'elles l'ont désignée pour infiltrer son manoir...