Beim Herumblättern im Familienfotoalbum fällt Lisa auf, dass es keine Fotos von Maggie gibt. Daraufhin erzählen Homer und Marge eine Geschichte: Homer hatte seinen Job im Kernkraftwerk gekündigt. Er wollte in der Bowlingbahn arbeiten. Doch dann war plötzlich Maggie unterwegs. So sah sich Homer gezwungen, wieder im Kraftwerk anzufangen. Dort konnte er für das dritte Kind mehr Geld verdienen. Seitdem stehen Maggies Fotos an Homers Arbeitsplatz.

Die Lehrer von Springfield streiken: Sie fordern eine Gehaltserhöhung und Verbesserungen der Lehrmittel. Zunächst sind alle Kinder froh über den Streik. Doch dann schlägt das Kultusministerium unerbittlich zurück: Laienlehrer werden engagiert, um den Schulbetrieb aufrecht zu erhalten. Der Unterricht wird zum Albtraum. Und so kommt es zu einer weltweit einmaligen Aktion: Die beiden Schüler Bart und Milhouse leiern eine Schlichtungsaktion zwischen den streitenden Parteien an. (

Bart besorgt sich einen gefälschten Ausweis und einen Führerschein. Martin begleitet seinen Vater an die Börse und macht bei Spekulationen 600 Dollar. So ausgestattet, mieten die Freunde Bart, Martin, Nelson und Milhouse einen Leihwagen. Sie wollen zusammen nach Knoxville fahren, um dort das alte Weltausstellungsgelände zu besichtigen. Klar, dass der Trip nicht ganz ohne Komplikationen verläuft.

Marge macht einen Kurs als Immobilienmaklerin. Anschließend muss sie pro Woche ein Haus verkaufen. Den Flanders dreht sie ein altes Anwesen an. Mit schlechtem Gewissen erklärt sie ihnen hinterher, dass es sich um ein Mordhaus handelt. Die Flanders sind begeistert. Homer ist auf der Flucht vor Chief Wiggum. Mit dem Wagen rast er in das Haus, das daraufhin in sich zusammenstürzt. Marge gibt den Flanders ihren Anzahlungsscheck zurück – und wird wegen Redlichkeit entlassen.

Homer hat Steuerschulden. Er wird von den Behörden gezwungen, für das FBI als Spitzel zu arbeiten. Unter anderem soll er die Trillion-Dollar-Note ausfindig machen, die Mr. Burns vor Jahrzehnten unterschlagen hat. Homer entdeckt die Banknote. Aber statt sie den Behörden zu übergeben, flüchtet er mit Mr. Burns und Smithers nach Kuba. Hier kassiert Fidel Castro den Trillion-Dollar-Schein – und setzt die drei anschließend auf einem Floß im Meer aus.

Homer ist zu Bürgermeister Quimbys neuem Leibwächter ernannt worden. Als solcher genießt Homer einige angenehme Vorteile: Er wird hofiert – und auch bestochen. Als er entdeckt, dass der Gangster Fat Tony den Kindern in der Schule Rattenmilch verkauft, kommt es zum Krieg zwischen Fat Tony und Bürgermeister Quimby. Als der Gangster während einer Theateraufführung einen Mordanschlag auf Quimby verübt, kann Homer die Attacke abwehren – allerdings nur mit Mark Hamills Hilfe.

Zwischen Homer und dem Lastwagenfahrer Red Barclay kommt es zu einem Wettessen – und dabei fällt Red plötzlich tot um. Daraufhin übernehmen Homer und Bart Reds letzte Lieferung nach Atlanta. Immer wenn Homer unterwegs am Steuer einschläft, übernimmt der Autopilot. Zwar soll dies ein Geheimnis bleiben, doch Homer plaudert es aus. Die anderen Trucker wollen sich nun an Homer rächen, aber der meistert alle kritischen Situationen und bringt die Lieferung pünktlich ans Ziel.