Jack si scopre una vena creativa, e decide di partecipare attivamente alle riunioni del team di Liz, rendendo praticamente il suo lavoro impossibile. Intanto Kenneth inizia a realizzare cosa comporta lavorare al fianco della star Tracy Jordan.

Dopo che Jack ha insistito fino allo sfinimento perché lei inserisse negli sketch riferimenti ai prodotti General Electric, Liz decide di farlo recitare di persona in un segmento dello show. Mentre lui si prepara al debutto, Frank e Toofer si divertono a terrorizzare Jenna e Liz inizia a pensare che Tracy sia analfabeta (o finga di esserlo per non provare i suoi sketch).

Liz, per amore dell'abitudine, ritorna con il suo ex, il fastidioso e sciocco Dennis. Jack decide quindi di farle da mentore per salvarla da un'esistenza di mediocrità. Nel frattempo Liz ha altri problemi con gli attori: Tracy si presenta sul set con un tatuaggio sulla faccia, Jenna è sfigurata dalla sue ultime iniezioni di collgene, mentre Josh si procura due occhi neri per mano di una...

Jack costringe Tracy, che si crede in pericolo di vita a causa del malanimo di un vendicativo produttore hip hop, a presentare i Source Awards. Intanto Liz continua a uscire con un uomo con cui si annoia per dimostrare di non essere razzista.

Jack aiuta il fratello in difficoltà economiche a ottenere un lavoro al TGS. Intanto Liz viene incaricata di operare dei taglie al personale, e il compito è impari alle sue energie mentali.

Floyd è stanco di New York e dei newyorchesi, e porta Liz in vacanza a Cleveland. In realtà, pensa di accettare un posto lì e trasferirsi, ma per Liz lasciare New York è tutto un altro paio di maniche...

Jack scopre che il suo capo sta iniziando a pensare alla pensione, e, nonostante i recenti problemi di stress, decide di fare il possibile per essere il successore. Intanto Jenna, in versione extra large per la troppa pizza mangiata durante le performance dello show Mystic Pizza: The Musical, sperimenta un grande ritorno di popolarità.

Jack e C.C. tentano ogni stratagemma per fare funzionare la loro unione a distanza. Intanto Liz decide di acquistare un immobile e Kenneth sviluppa una forte dipendenza dalla caffeina.

Tutti gli show cercano di convincere l'ultimo eroe del giorno, un uomo che ha salvato una persona che stava per essere investita da un treno della metropolitane. Ma Jack dice a Liz che loro hanno un vantaggio: l'eroe è il suo ex, Dennis.

A causa di un volo cancellato, Floyd passa la notte a casa di Liz e lei pensa sia giunto il momento per delle spiegazioni a lungo dovute. Intanto, per volere di Devon, Jack viene degradato all'ignominioso dodicesimo piano.

Liz si dirige a Chicago per sottrarsi all'incarico di giuria e sul suo volo di ritorno a New York le viene assegnato un posto accanto a Oprah. Liz coglie l'occasione per chiedere consiglio a Oprah su alcuni dei problemi che ha avuto. Tornato a New York, la faida continua tra Tracy e Jenna, e la morale di Jack viene messa alla prova da Kenneth dopo un pasticcio alle Olimpiadi.

Liz cerca di iniziare una relazione con un nuovo inquilino dopo aver ricevuto accidentalmente la sua posta. Nel frattempo, l'aspetto di Jack fa sì che la nonna di Elisa disapprovi la relazione e Tracy ha problemi a mantenere lo stile di vita dei ragazzi della confraternita di Wall Street.

Mentre Jack organizza per sé la perfetta festa per il 50° compleanno, i video amatoriali lo ispirano a provare a ricreare il suo momento più felice. Dennis decide di dire a Liz della sua dipendenza. Nel frattempo, Kenneth e Pete lavorano per realizzare il sogno d'infanzia di Tracy.

La salute del padre biologico di Jack è in bilico mentre la coppia inizia a costruire una relazione. Liz attira l'attenzione come esperta di relazioni, nonostante le sue molte relazioni fallite, dopo un'apparizione in un talk show. Tracy viene invitata a parlare al suo vecchio liceo e Kenneth lo aiuta a superare alcuni ricordi imbarazzanti di quegli anni.

Jack cerca di proteggere il suo lavoro e la compagnia quando Devin torna in cerca di vendetta; Tracy e Jenna cercano di rendere la vita di Liz infelice; Kenneth si offre volontario in un canile.

Liz e Pete cercano di truccare il processo di audizione; Tracy e Jenna decidono che dovrebbero condurre la propria ricerca della prossima star di "TGS".

Dopo un capodanno selvaggio, Jack deve cercare di riparare il danno che ha fatto dopo aver lasciato un messaggio da ubriaco nella segreteria telefonica di un ex. Nel frattempo, Jenna cerca di entrare in una relazione con James Franco per nascondere il suo segreto; e Liz, dopo aver accidentalmente "portato fuori" suo cugino dalla sua famiglia, lo accoglie a New York City; e Tracy trova nuovo rispetto per le donne.

Liz Lemon incontra la vecchia fiamma di sua madre, mentre la madre di Jack Donaghy, Colleen, rimane invischiata nelle sue relazioni con Avery Jessup e l'amore del liceo, Nancy Donovan. La madre di Jenna, Verna, ritorna, mentre Tracy impara una lezione da sua "mamma".

Liz usa la sua ritrovata fiducia per risolvere il problema di Pete con un editore difficile (Paul Giamatti); Jack cerca di ingannare la mortalità; Tracy giura di essere presente quando sua moglie partorisce.

Durante la serata dello spettacolo, Liz Lemon si infuria sempre di più quando nessuno sembra ricordare che è il suo 40° compleanno. Poco prima della registrazione, Tracy Jordan si convince che niente è più divertente di un attore che ride e spezza il personaggio, cosa che sceglie di fare tutta la notte, con grande dispiacere di Jenna Maroney. Nel frattempo, Jack Donaghy lotta con le conseguenze della sua promessa di smettere di bere mentre Avery è incinta.

Jack Donaghy decide di pre-registrare una celebrità a beneficio di un disastro naturale, ma il suo piano va terribilmente storto. Nel frattempo, Tracy Jordan continua a far impazzire Liz Lemon con la sua irresponsabilità. Tuttavia, quando una troupe televisiva di un reality show inizia a seguire Tracy in giro, Liz cerca di usarlo a suo vantaggio.

Con TGS che rischia la cancellazione imminente, Jack chiede a Hank Hooper di permettere loro di fare il loro centesimo episodio come ultima possibilità per dimostrare che meritano un posto in onda. Nel frattempo, Jack mette in dubbio una sua decisione di vita e Jenna si chiede se la maternità sia per lei.

Uno sfogo offensivo di Tracy è trapelato online. Jack disapprova il nuovo fidanzato di Liz e la banda dei migliori amici si riunisce quando Kenneth e Jenna chiedono aiuto a Kelsey Grammer.

Tracy Jordan sfida Liz guidando la propria protesta in difesa degli idioti ovunque. Jack affronta Devin Banks ancora una volta, ma trova ancora il tempo per interferire con la relazione di Liz dando a Criss un ultimatum, e Liz cerca di sbarazzarsi della nuova assistente di Jenna.

Jack organizza un appuntamento al buio per Liz per mostrarle cosa si perde nella sua relazione con Criss. Nel frattempo, a KableTown, Jack deve lottare quando il suo piano per la fabbricazione di divani va a sbattere contro la velocità. Con l'aiuto di Tracy, Jenna orchestra un tracollo pubblico per attirare l'attenzione di Paul.

Jack e Liz si trovano in disaccordo sulla satira politica al "TGS". Criss e Liz fanno una svolta sorprendente nella relazione. Nel frattempo, Jenna, scoraggiata dalle vendite deludenti del suo successo dance estivo, è entusiasta di apprendere che la madre di Kenneth e il suo ragazzo comprano ancora musica.

Jack chiede a Devin Banks di aiutarlo a screditare Kaylie Hooper, la nemesi adolescente di Jack e futuro CEO di KableTown. Liz considera le sue opzioni mentre cerca di diventare madre. Tracy dirige Octavia Spencer nel suo film.

Liz ha difficoltà ad adattarsi a essere una madre casalinga. Jack fa il punto sulla sua vita e Tracy lotta per andare avanti senza Kenneth.