Melissa und Josh landen in der seltsamen musikalischen Stadt Schmigadoon - und sind schockiert, als sie erfahren, dass sie nicht gehen können, bis sie die wahre Liebe gefunden haben.

Nachdem Josh und Melissa erkannt haben, dass sie nicht zusammen weggehen können, trennen sich die beiden und beginnen, in der Stadt nach einer Romanze zu suchen.

Als ihr erster Seitensprung im Bedauern endet, vereinbaren Melissa und Josh einen neuen Plan - den er sofort verwirft, was Melissa zu einem Neuanfang veranlasst.

Melissa kämpft mit ihren widersprüchlichen Gefühlen für Doc Lopez und rebelliert gegen seine archaischen Vorstellungen, während Josh versucht, Emma, die Lehrerin, zu umwerben.