Las veinteañeras, ¿amigas o enemigas? Cuando Carrie y las chicas van a los Hamptons se plantean si deberían considerar que las veinteañeras son una amenaza para su supervivencia o si deberían darles pena por su falta de experiencia.

¿Se puede ser amiga de tu ex? Mientras tratan de aceptar el estado de su relación.

Carrie descubre el anuncio de boda de Mr. Big y Natasha en el periódico, y después se encuentra con Natasha mientras está de compras. Samantha hace que sus amigas pasen un día en un balneario en el que trabaja un chico que tiene fama de dar mucho más que masajes. A Charlotte no le gusta la idea de tener que desnudarse en la sauna, aunque al final es gratamente sorprendida. Miranda tiene una nueva asistenta ucraniana, Magda, que se pone a limpiar la vida de Miranda además de su apartamento.

Carrie está invitada a conocer a la familia de Aidan, pero se siente demasiado presionada y decide no asistir. Pero por casualidad se encuentra con Mr. Big y Natasha y se da cuenta de que debe dar el paso y no decepcionar a Aidan. Charlotte tiene un accidente en la calle y conoce a Trey McDugall, un guapo médico por el que se siente inmediatamente atraída. Samantha se está viendo con Mark, un médico con acceso a la Viagra, con la que ella empieza a experimentar. Miranda empieza a cansarse de algunos detalles de la vida casera con Steve.

Después de que Mr. Big le confiese a Carrie que su relación con Miranda no va bien, ambos acaban viviendo una noche de pasión. Charlotte vive su gran momento cuando ella y Trey se comprometen, aunque es ella la que tiene que sacar el tema. Samantha está pasando malos momentos con Adam, su último novio. Miranda y Steve siguen compartiendo el apartamento aunque hayan roto, y descubren que no es fácil convivir con una antigua pareja, sobre todo si quieren salir con otras personas.

La renacida relación de Carrie con Mr. Big complica el noviazgo con Aidan, sobre todo después de que Carrie se encuentre con Natasha en la peor de las situaciones: mientras sale de la casa de Mr. Big. Además, Natasha tiene en ese momento un accidente y Carrie debe acompañarla al hospital. Charlotte se agobia por los preparativos de la boda, especialmente por encontrar el vestido perfecto. Pero descubre lo de Carrie y Mr. Big y se enfada. El nuevo novio de Samantha, Tom Reymi, la hace someterse a las pruebas del SIDA, antes de hacer el amor con ella. El test da, afortunadamente, negativo. Miranda se siente atraído por un hombre con un disfraz de bocadillo.

Carrie es avergonzada en público por Natasha en un restaurante y después, atracada. Samantha lleva a Carrie a una fiesta, solo para descubrir que es una fiesta de dormitorio. Samantha se obsesiona con una de sus antiguas compañera de universidad, que resulta tener su mismo nombre. Charlotte, cansada de no tener sexo con Trey, tiene un par de encuentros con el jardinero, lo que conduc a su separación. Miranda tiene una cita con el policía que investiga el atraco a Carrie, pero pensando que no es lo suficientemente guapa, acaba emborrachándose.