Steve se sent en danger et moins mâle depuis qu'il n'a plus qu'une testicule. La masculinité de Trey est également mise à l'épreuve quand Charlotte lui annonce qu'il doit faire un test de fertilité car elle n'est toujours pas enceinte. Big est déprimé car sa nouvelle petite amie le délaisse. Il finit par appeller Carrie pour trouver du réconfort, ce qui énerve Aïdan...

Carrie annonce à Aïdan qu'elle va devoir déménager car elle ne veut pas acheter son appartement. De son côté, Charlotte se prépare à adopter un enfant chinois, ce qui n'est pas du goût de sa belle-mère. Quant à Miranda, elle révèle à Steve qu'elle est enceinte ; celui-ci se sent alors obligé de la demander en mariage...

Carrie panique : son espace vital se réduit visiblement alors qu'Aïdan déménage ses affaires chez elle ! Samantha est déterminée à cantonner sa relation avec Richard au boulot et au sexe, uniquement. Mais ce dernier se montre si romantique à son égard qu'elle tombe sous le charme, désarmée. Miranda se demande si elle peut coucher avec des hommes alors qu'elle est enceinte...

Carry invite les filles dans un club gay de Manhattan. Sur place, Charlotte danse toute la nuit, Samantha prend de l'ecstasy et dit à Richard qu'elle l'aime, Carrie sympathise avec un bel homo et Miranda met le grappin sur un associé junior de sa société...

Alors qu'Aïdan est prêt pour le mariage, Carrie panique... De son côté, Miranda est affoléede ne rien ressentir pour le bébé qu'elle porte. Pour la première fois de sa vie, Samantha faitla douloureuse expérience de l'infidélité en découvrant que Richard la trompe...

Aïdan déménage et demande à Carrie de lui racheter l'appartement ou de le vendre. Sans le sous pour le moment, elle se tourne vers Mr Big. Comble de la goujaterie, Samantha remarque que ce n'est pas Richard mais son assistante qui signe les cartes des cadeaux qu'il lui envoie. Elle décide alors de le piéger...

Carrie écrit son premier article pour Vogue, mais le rédacteur en chef du magazine lui demande de faire quelque chose d'un peu moins « Carrie Bradshaw ». Richard suggère à Samantha, comme cadeau d'anniversaire, de faire ménage à trois avec une serveuse ! Charlotte décide d'organiser la fête pour le futur bébé de Miranda...

Alors que New York célèbre les « Journées annuelles de la Marine », Carrie, Samantha et Charlotte s'adaptent progressivement à la nouvelle vie de Miranda avec son bébé. Samantha est toujours furieuse contre Richard et se venge en affichant partout dans son voisinage des posters le traitant de tricheur et de menteur. Charlotte se sent de nouveau prête pour le grand amour et flirte avec un officier. Carrie, invitée à une fête par un Marine, saute sur l'occasion...

Samantha avoue enfin aux filles qu'elle s'est remise avec Richard. Miranda est choquée quand Steve lui fait part de son intention de baptiser Brady pour qu'il « n'aille pas en enfer ». Carrie est ravie d'apprendre qu'un éditeur est intéressé par ses anciens articles et compte en faire un livre. Charlotte décide de s'inscrire à une « réunion d'aide » pour se sentir mieux dans sa peau...

Charlotte va avoir 36 ans, mais elle ne tient pas vraiment à les fêter. Carrie célèbre quand même ce « faux anniversaire » en accompagnant Miranda et Charlotte voir Samantha pendant son voyage avec Richard...