Als de firma zich voorbereidt op een beursgang, verliezen ze door toedoen van Don en Pete twee grote klanten. Roger weet zich echter via een nieuwe relatie in een positie te manoeuvreren van waaruit hij de grootste klant die ze ooit hebben gehad, kan binnenhalen.

Don wil in een andere omgeving een nieuwe start maken als in zijn persoonlijke leven én in zijn zakelijke leven alles afbrokkelt. Ook Pete's wereld stort in door de bemoeizucht van Bob Benson.

Don maakt een nieuwe vriend. Joan spreekt af met een client voor een drankje. Peggy is enthousiast over een aantal nieuwe uitdagende opdrachten die haar te wachten staat. Roger krijgt een raadselachtig telefoontje.

Peggy ontvangt een bos bloemen op haar kantoor. Pete filosofeert of hij zijn werk nog wel leuk vindt en Joan bevindt zich in een onmogelijke en ongemakkelijke situatie.

Don ondergaat een muzikaal uitje. Betty luncht met een vriendin. Harry lobbyt voor een goed doel en de grote bazen overwegen de aanschaf van een modern maar twijfelachtig apparaat.

Sterling Cooper en co bereidt zich voor op hoog bezoek. Don neemt contact op met een oude vriend. Roger probeert zijn problemen thuis op te lossen en Peggy voelt zich onderschat.

Don krijgt bezoek van een oude vriend. Stan zet zijn baas ten schande. Peggy helpt Ginsberg met zijn probleem en Harry komt in aanmerking voor een nieuwe functie binnen het bedrijf.

Peggy is vastberaden een nieuwe opdracht niet aan haar neus voorbij te laten gaan. Pete wordt uitgenodigd zich bij een exclusieve club te voegen en Joan ziet er naar uit tijd door te brengen met haar goede vriend.

Don ontvangt een verontrustende brief. Een riskante onderneming zou Peggy's toekomst in een heel nieuw daglicht kunnen zetten. Roger wordt verrast door een onverwacht telefoontje en Pete gaat de strijd aan met Cutler.

Roger geeft een project door aan Don. Joan gaat op zakenreis en Peggy en Pete worden het maar niet eens over hoe ze de wensen van een nieuwe klant aan gaan pakken.

Don komt met een groots idee op de proppen. Roger vraagt Joan hem te helpen met zijn geestelijke afgang en Peggy ondervindt moeilijkheden bij het casten voor een reclamespot.