Charlie et Marcy sont séparés. L’agent vit maintenant chez Hank et entend bien faire équipe avec son ami pour courtiser la gent féminine. Après avoir ruiné le mariage de son patron, Dani, ambitieuse, exige maintenant de Charlie d’être initiée au métier d’agent littéraire ; d’autant plus que Mia, qui a fait une copie du dernier roman de Hank, a confié l’épreuve à Dani en prétendant en être l’auteur. Nostalgiques de la bonne époque, Marcy et Karen s’enivrent un soir puis décident d’aller rendre visite à leurs hommes, occupés avec une ancienne conquête de Hank rencontrée sur un ring…

C'est le premier jour de Hank en tant que biographe d'Ashby et sa route croise à nouveau celle de Trixie, prostituée de luxe qu'il s'était payé à son insu.

Sue demande un service à Charlie : l'aider à garder dans l'agence son meilleur client, Peter Fonda. Après avoir démissionné du campus, Hank s'attèle à une tâche ardue : rompre avec Jackie, Gill et Félicia. De retour de New York, Becca reproche à son père d'être un mauvais exemple pour elle...

Alors qu'il s'attendait à être viré de la fac pour ses frasques, Hank est convoqué avec Karen et les Koons dans le bureau la directrice du lycée de Becca et Chelsea. Les filles sont renvoyées ; Karen est furieuse. De son côté, Charlie risque sa place à l'agence pour éloigner Marcy de Rick Springfield...

Eddie Nero souhaite passer du temps avec Hank pour mieux interpréter son jeu d'acteur. Pendant ce temps, Abby hésite à représenter Hank pour son procès car leur relation devient clairement extraprofessionnelle.

Le verdict du procès est finalement tombé: Hank est reconnu coupable de détournement de mineur - ce qui est assimilé à un viol. Mais il est contraint d'attendre quelques jours de plus avant de connaître sa peine. Inquiet à l'idée d'être enfermé en prison pendant plusieurs années, il décide de jouir coûte que coûte de sa liberté, allant jusqu'à envisager de quitter la ville pour échapper à ses responsabilités. Mais un coup de téléphone le ramène à la raison...

La vie new-yorkaise est monotone, Hank a décidé de larguer Carrie, elle ne le prend pas très bien. L'appel de Charlie tombe à merveille, il a du travail pour Hank sur la côte Ouest. Les premiers pas de Hank à Los Angeles le mènent droit devant la maison de Karen, avec qui il n'a pas fait l'amour depuis deux ans, neuf mois trois semaines et soixante neuf heures...

Sur les conseils de ses proches, Hank a accepté de suivre une cure de désintoxication. Alors qu'il envisage d'abandonner, Faith, une séduisante pensionnaire du centre, le persuade de rester. Charlie prétend qu'il est gay pour convaincre le célèbre acteur Robbie Mac de devenir son agent. Tandis que Marcy a pris la résolution de rester célibataire, Stu tente de la reconquérir. Karen est engagée comme décoratrice par la femme d'Atticus Fetch.

Rick Rath demande à son équipe de scénaristes de réécrire le script du « Flic de Santa Monica » car Julia a quitté la série. Hank tente de la faire changer d'avis. En lui rendant visite sur son lieu de travail, il découvre que son patron, le Dr. Dan, souhaite l'épouser. Miné par ses problèmes d'argent, Charlie tombe par hasard sur Krull, l'ancien manager du rockeur Atticus. Il lui propose d'être son agent. Marcy envisage d'accepter la proposition de Stu...

Suite à un accident de la route, Karen est admise à l'hôpital. Marcy, Charlie et Hank se retrouvent à son chevet. Hank s'interroge sur sa relation avec elle et se remémore leurs souvenirs communs. Charlie et Marcy tentent de trouver une alternative à leurs problèmes d'argent.