Après s'être réunis à la fin de la saison 1, Hank et Karen décident de faire leur bagage et de rentrer à New York. À la demande de Karen, Hank accepte de subir une vasectomie en contrepartie de leur réconciliation.

C'est le premier jour de Hank en tant que biographe d'Ashby et sa route croise à nouveau celle de Trixie, prostituée de luxe qu'il s'était payé à son insu.

Hank demande Karen en mariage juste avant que leurs amis n'arrivent au dîner qu'ils ont organisé. Charlie, Marcy, Ashby, Mia, Sonja et Julian sont conviés.

Hank cherche à en savoir plus sur la vie privée de Lew Ashby. Il s'intéresse notamment à Janie Jones, son amour de jeunesse. L'écrivain fait la connaissance d'Annika Staley, une critique littéraire qui avait assassiné son roman. Hank découvre que Julian et Sonja forment un couple libre et il surprend Mia avec Ashby. De son côté, Charlie utilise sa maison comme lieu de tournage pour « Vaginatown ». Il s'improvise même acteur pour l'occasion...

Hank se rend à une exposition dans une galerie d'art avec Janie Jones, l'ancienne petite amie de Lew Ashby. Il considère ce rendez-vous comme strictement professionnel et refuse les avances de la jeune femme. De son côté, Ashby invite Karen à un concert privé. Hésitante au départ, elle finit par accepter le rendez-vous. Pendant que Marcy est en cure de désintoxication, Daisy s'occupe du salon et partage de tendres moments avec Charlie.

Hank a terminé la biographie de Lew Ashby, qui a succombé à une overdose juste avant de retrouver son amour de jeunesse. Mia part faire la promotion de son livre à travers les États-Unis. Charlie s'est installé avec Daisy mais il regrette d'avoir quitté Marcy. Sonja accouche d'un bébé afro-américain. Karen choisit de retourner vivre à New York pour son travail. Hank envisage de l'accompagner mais il décide de rester à Los Angeles pour Becca.