Après s'être réunis à la fin de la saison 1, Hank et Karen décident de faire leur bagage et de rentrer à New York. À la demande de Karen, Hank accepte de subir une vasectomie en contrepartie de leur réconciliation.

Hank se retrouve en prison pour avoir agressé un agent de police. Karen, toujours en colère contre lui à cause de l'incident de la fête, refuse de payer sa caution. C'est là qu'il fait la rencontre de Lew Ashby.

C'est le premier jour de Hank en tant que biographe d'Ashby et sa route croise à nouveau celle de Trixie, prostituée de luxe qu'il s'était payé à son insu.

Hank demande Karen en mariage juste avant que leurs amis n'arrivent au dîner qu'ils ont organisé. Charlie, Marcy, Ashby, Mia, Sonja et Julian sont conviés.