Los chicos creen que Jess está en su "época del mes" y eso tiene repercusiones directas con su búsqueda de trabajo.

Jess y Nick, atrapados entre amistad y "algo más", deciden tener su primera cita. Schmidt y Winston, al enterarse, intentarán sabotearla.

Nick se esfuerza para montarle a Jess la fiesta de cumpleaños perfecta, mientras Schmidt trabaja para ayudar a Cece en su nuevo trabajo como camarera.

La mañana después de la ruptura, Jess y Nick consiguen mantenerlo en secreto. Mientras, Winston aprueba el examen de entrada al cuerpo de policía.

El invierno llega y todos siguen solteros; Schmidt decide darle una temática sexual a la cena de acción de gracias a la que todos deben asistir con alguien compatible para uno de los amigos.

En la noche antes de la boda, Nick y Winston tratan de ayudar a Schmidt a re-escribir sus votos y Jess, pensando que Sam le va a pedir matrimonio reúne al grupo para jugar a "Verdades de América" y así evitar darle una respuesta.

Jess y Nick toman dos decisiones que les cambiarán la vida y llega el gran día de Winston y Aly.