Cleveland se despide de sus amigos y abandona Quahog camino a Stoolbend, Virginia, acompañado por su hijo, Cleveland Jr. se rencuentra con Donna Tubbs, quien fuera la chica de sus sueños, Cleveland pronto pasa a ser miembro de la familia.

Cleveland trata de comunicarse con su nueva hijastra Roberta, pidiéndole que lo acompañe al baile de padre e hija. La noche parece ir bien hasta que Cleveland tiene un percance con la mascota de la familia y mata a sus posibilidades de ser aceptado por sus nuevos chicos.9

Cleveland trata de ayudar a un grupo de jóvenes delincuentes, pero será él quien termine metiéndose en lios.