Es ist der erste richtige Sommertag: der Tag, an dem Belly, ihr Bruder Steven und ihre Mutter Laurel zum Cousins Beach fahren, um bei Susannah Fisher, die wie Bellys zweite Mutter ist, und ihren Jungen Conrad und Jeremiah zu wohnen. Belly fährt schon seit ihrer Geburt nach Cousins, aber irgendetwas an diesem Sommer fühlt sich für Belly anders an. Und wenn die erste Nacht ein Hinweis darauf ist, hat sie recht

Es ist Bellys erster Tag als Debütantin, und nach einem Tag voller Shopping und Teepartys fragt sie sich, ob sie die richtige Wahl getroffen hat, als sie Susannahs Einladung angenommen hat. Doch als Cam auftaucht, wendet sich das Blatt für Belly. Ihr Sommer der ersten Male fängt gerade erst an. In der Zwischenzeit erlebt Steven seinen eigenen Sommer der Romantik, und Laurel ist von einem Autorenkollegen fasziniert.

Es ist Bellys 16. Geburtstag und ihre beste Freundin Taylor kommt nach Cousins, um mit ihr zu feiern. Bellys Geburtstag ist immer ihr Lieblingstag im Jahr, aber dieses Jahr wird sie von einem Geheimnis überrascht, das Taylor vor ihr verbirgt. Die Debs fragen Belly, wen sie zum Debütantenball mitbringen wird. Das Geheimnis von Laurel und Susannah kommt endlich ans Licht.

Es ist der 4. Juli, und die Väter sind zu Susannahs jährlicher Party im Strandhaus zu Cousins gekommen. Zwischen Conrad und seinem Vater kommt es zu Spannungen. Belly und die Fisher-Brüder machen Margaritas, und das Chaos bricht aus. Später hat Belly einen romantischen Moment, der unterbrochen wird.

In dem Glauben, dass Conrad seine Gefühle für sie ausleben könnte, trifft Belly eine Entscheidung. Aber als Belly und Conrad endlich die Gelegenheit haben, miteinander zu reden, läuft es nicht so, wie sie erwartet hat, und sie fragt sich, ob sie ein Auge auf den falschen Fisher-Bruder geworfen hat. Steven wird für den Pokerraum im Country Club eingeteilt, und Laurel und Susannah verbringen eine Nacht draußen.

Taylor kommt zurück in die Stadt, um am Cousins Beach Wohltätigkeitsvolleyballturnier teilzunehmen und Belly zu helfen, die zwischen Conrad und Jeremiah steht. Als eine Yachtparty mit den Debs in einer Katastrophe endet, wird Bellys Entscheidung zwischen den Brüdern deutlich. Steven gerät mit Shaylas reichen Freunden aneinander, und Cleveland hilft Conrad in einem emotionalen Moment.

Der Debütantenball ist da, aber Bellys großer Abend wird beinahe ruiniert, als Jeremiah das Geheimnis erfährt, das seine Mutter den ganzen Sommer über gehütet hat. Als Belly allein auf der Tanzfläche zurückbleibt, springt jemand anderes ein, um den Tag zu retten. Nachdem das Geheimnis von Susannah und Laurel gelüftet ist, endet die Saison mit einem Versprechen von Susannah und dem Geständnis von Conrad, auf das Belly den ganzen Sommer gewartet hat.