Charlie está cansado de tener solo sexo y no una relación más o menos estable, así que Alan le propone salir a cenar con el, su nueva novia y Linda, una juez y su cita a ciegas. Al principio no acepta, pero después en la cita le sale todo mal y queda obsesionado con Linda. Le llama hasta el cansancio hasta que lo detienen y en el juzgado Linda le da otra oportunidad. Mientras tanto Jake no deja de hablar por teléfono con una chica.

Charlie cuando está a punto de tener sexo con Linda, empieza a ver a Rose por todas partes. Entonces está seguro de que ella ha vuelto y lo vuelve a acosar. Entonces va al psicólogo quien le dice que la recuerda porque solo ella lo ha querido por cómo es. Charlie decide ir con Rose a Londres y al final resulta que todo era tal cual como Charlie lo sospechaba.

Alan descubre que Charlie no ha tenido trabajo desde hace 9 meses y que a ese paso llegarán a la ruina, por lo que busca desesperadamente conseguir dinero. Mientras, Charly ayuda a Linda a cuidar a su hijo, lo que al final le permite conseguir un nuevo trabajo cantando canciones infantiles.

Jake quiere ir a un concierto y Alan no lo deja, así que decide escaparse. Mientras, Charlie descubre que su pareja, Linda, no cree que el pueda comportarse bien en frente de sus amigos, en una cena de trabajo muy importante para ella. Luego de que él la convence, se empieza a poner nervioso y se pone borracho (sin querer) y arruina la noche importante de Linda, con lo cual ella termina con él.

Charlie es visitado por los fantasmas de sus ex novias, mientras que Alan y Jake están en un viaje por carretera.