Alan está dividido entre la mala influencia del nuevo amigo de Jake y el calor de su madre.

Alan intenta una noche íntima en un hotel con su nueva novia, mientras que Charlie toma un enfoque diferente para obtener la "experiencia de novia".

Cuando Jake descubre que Alan ha estado saliendo con la madre de Eldridge, empaca y se dirige a Judith y Herb. Mientras tanto, Charlie decide que es hora de reducir el consumo de alcohol.

La trama de este episodio se centra cuando la novia de Charlie, Chelsea, convence a Melissa, la novia de Alan, a asumir el control de la casa.

Alan cuidara de la bebé de Judith y mientras la madre Judith (quien tenia que cuidar a la bebe) se encuentra borracha. Entre tanto Jake chantajea a Charlie con una foto incriminatoria.

Alan tiene un trabajo con Evelyn, y Charlie se ve obligado a reparar la difícil relación de Jake y Chelsea.

Charlie se topa con Mia en la cafeteria y ella le pide que le ayude con una cierta música con la que ha estado trabajando.

Deprimido después de su separación de Courtney (Jenny McCarthy), Charlie va a ver a su psiquiatra (Jane Lynch).

Obsesionado y creyendo que está casada, Charlie comienza a acosar a Rose. Jake y Eldridge comienzan a grabarse haciendo acrobacias al estilo Jackass.

Son Navidades, y Walden invita a su madre para cenar, quien revela un suceso del pasado de Walden que le dejará alucinado.

Alan descubre que Lyndsey está con otro hombre. Mientras tanto, Zoey le pide a Walden que se corte el pelo y se afeite la barba.

Cuando Walden se entera de que Zoey no encuentra el sexo interesante, decide drogarla con los brownies de Berta.

Alan está muy contento porque su primera mujer, Judith, la madre de Jake, vuelve a casarse, de modo que podrá dejar de pasarle la pensión.

La tía Myra se queda en casa de Charlie, ya que es una de las damas de honor en la boda. Pero para acudir a la ceremonia, la mujer pide que Charlie sea su acompañante, a lo que Judith se opone.

Alan y Charlie vuelven a examinar su identidad sexual después de que Alan se hace amigo de Greg, un hombre gay. Mientras tanto, Jake se siente atraído por la hija de Greg.

Charlie no sabe cómo deshacerse de su última novia pero, cuando ella se interesa por el carpintero que le está arreglando la barandilla de la terraza, se esforzará al máximo por recuperarla.

La madre de Alan y Charlie se ha echado un nuevo novio, Teddy, tan rico y generoso que se los lleva de juerga a Las Vegas.