Homero consigue trabajo escribiendo galletas de la fortuna, una de las cuales le dice a Burns que tendrá un nuevo amor. Estrellas invitadas: Julia Louis-Dreyfus y George Takei.

Mientras espera en cola en un banco, Marge mantiene una conversación con un extraño hombre llamado Dwight (interpretado por Steve Buscemi) que más tarde intenta atracar el banco. Cuando llega la policía, Marge convence al acorralado Dwight para que se entregue, prometiéndole que ella irá a la cárcel a visitarle. Mientras Dwight espera con impaciencia la visita de Marge, ella, claramente asustada, no deja de posponerla. Cuando Dwight comprende que Marge no va a ir a verle, escapa de la cárcel y va en su busca.

Homer es encarcelado tras una caótica pelea en el desfile del día de San Patricio. Cuando va a que le comuniquen la cuantía de su fianza, Homer conoce a Lucky Jim (voz invitada Robert Forster) y a Wolf el cazarrecompensas y decide probar suerte en dicha lucrativa profesión. El nuevo y mejorado Homer el Cazarrecompensas pronto forma equipo con Ned Flanders, creando el dúo de cazarrecompensas más insólito. Pero Flanders no está muy contento cuando la nueva actitud inmisericorde de Homer comienza a aflorar. Mientras, Marge comienza a trabajar en lo que ella cree que es una pastelería corriente, pero que resulta ser una pastelería erótica. En este episodio también participan Julia Louis-Dreyfus (interpretando a Gloria, la novia embarazada de Snake) y Joe Mantegna (Tony El Gordo).