Emily (Kelly Bishop) ist mit den Nerven am Ende, seitdem Richard (Edward Herrmann) im Ruhestand ist, fühlt sie sich ständig von ihm beobachtet. Lorelai (Lauren Graham) ist wenig begeistert von der Bitte ihrer Mutter, Richard für einen Tag bei sich aufzunehmen, doch sie stimmt zähneknirschend zu. Schon in der ersten Stunden in Stars Hollow bringt Richard seine Tochter auf die Palme: Am Frühstückstisch schreibt er ihr vor, was sie zu essen hat, und im Hotel kritisiert er an ihren Arbeitsstil herum. Auch Rory (Alexis Bledel) bekommt Richards Launen zu spüren: Als Dean (Jared Padalecki) am Abend mit dem Auto vorbeikommt, das er für Rory gebaut hat, verbietet Richard ihr, das Geschenk anzunehmen. Nachdem Richard alle seine Lieben auf die eine oder andere Weise verletzt hat, platzt Lorelai der Kragen. Sie macht ihrem Vater unmissverständlich klar, was sie von seiner permanenten Einmischung hält. Zu ihrer Überraschung erklärt Richard ihr daraufhin, dass er durchaus wisse, was für eine Last er für seine Familie sei - schließlich habe er das Telefongespräch mitgehört, in dem seine Frau Lorelai anfleht, ihn bei sich aufzunehmen.

Luke (Scott Patterson) ist kurz vorm Durchdrehen: Er hält es in seiner winzigen Wohnung mit Jess (Milo Ventimiglia) nicht mehr aus. Nach langer Suche findet sich endlich eine passende Wohnung, doch dann erfährt Luke, dass das Haus Taylor (Michael Winters) gehört. Wutentbrannt wirft er ihm den Mietvertrag vor die Füße. Dean (Jared Padalecki) bemerkt, dass Rory (Alexis Bledel) das Armband, das er für sie gemacht hat, nicht mehr trägt. Da erst fällt ihr selbst auf, dass es weg ist. Hektisch durchsucht sie die ganze Stadt - ohne zu ahnen, dass sie es beim Picknick mit Jess verloren hatte und er es an sich genommen hat. Als Jess erfährt, dass Lorelai nach dem Armband sucht, schmuggelt er es heimlich in ihr Zimmer, wo Rory es schließlich auch findet. Doch Lorelai (Lauren Graham) riecht den Schwindel und stellt Jess zur Rede.

Weil Rory (Alexis Bledel) von Sherry ( Mädchen Amick) zu ihrer Baby-Party eingeladen wurde, fährt Lorelai (Lauren Graham) sie nach Boston. Dort angekommen, überredet Sherry sie, ebenfalls zu bleiben. Lorelai stimmt zu, doch die Party ist für sie ein Albtraum. Jess (Milo Ventimiglia) hat sich einen gebrauchten Wagen gekauft, und Luke (Scott Patterson) macht sich Sorgen darüber, woher der Junge das Geld dafür hat. Jess versichert ihm jedoch, dass er das Geld verdient hat.

Nachdem das Independent Inn endgültig geschlossen wurde, stehen Lorelai (Lauren Graham) und Sookie (Melissa McCarthy) ohne Job da. Lorelai frustriert Sookie zusätzlich, indem sie ihr mitteilt, sie müsse sich aus dem Hotel-Projekt zurückziehen, da sie das Geld, das eigentlich für den Kauf des Dragonfly Inn bestimmt war, für Rorys (Alexis Bledel) Studium verwenden will. Als Rory mitbekommt, dass Lorelai ihren großen Traum für ihr Studium aufgeben will, ist sie geschockt. Sie besucht ihre Großeltern und bittet um ein Darlehen, das ihr natürlich sofort gewährt wird. Lorelai ist davon allerdings gar nicht begeistert, heißt das doch, dass sie sich immer wieder Emilys (Kelly Bishop) Vorhaltungen anhören muss. Dennoch ist sie froh darüber, das Hotel doch noch kaufen zu können. Während Rory und Lorelai nach Rorys Abschlussfeier Urlaub in Europa machen wollen, plant Luke (Scott Patterson) eine Kreuzfahrt mit Nicole (Tricia O'Kelley). Lorelai ist sicher, dass er ihr auf hoher See einen Heiratsantrag machen wird, doch Luke weist solche Pläne vehement von sich.

Rory (Alexis Bledel) kommt übers Wochenende nach Hause, um ein paar ruhige Tage mit ihrer Mutter zu genießen. Kaum angekommen, trifft sich jedoch auf Dean (Jared Padalecki), der sie zu seiner Hochzeit einlädt. Rory ist verwirrt, beschließt aber, die Einladung anzunehmen. Lorelai (Lauren Graham) und Sookie (Melissa McCarthy) besuchen Michel (Yanic Truesdale) bei seiner neuen Arbeit und haben Probleme die Genehmigung zu bekommen, die sie dringend benötigen, um mit den Bauarbeiten am Inn zu beginnen.

Rory (Alexis Bledel) und Paris (Liza Weil) essen mit Richard (Edward Herrmann) in Yale zu Mittag, dabei stellt er seinen alten Freund, Professor Asher Fleming (Michael York), vor. Lorelai (Lauren Graham) würde gern bei dem Harvard-Yale Spiel dabei sein, doch Rory erteilt ihr eine Absage. Das hält sich natütrlich nicht davon ab, trotzdem aufzutauchen, in Harvard Farben... Emily (Kelly Bishop) ist irritiert, als Richards alte Liebe Pennilyn Lott Linda Gehringer) auftaucht. Da muss Richard ihr gestehen, dass sie sich die ganzen Jahre über heimlich zu einem jährlichen Dinner getroffen haben. Emily wird fuchsteufelswild und schafft es wieder einmal, Lorelai die Schuld für ihre Misere zu geben. Lorelai verabredet sich mit Jason (Chris Eigeman), dessen Einladungen sie aus Rücksicht auf ihre Eltern bisher ausgeschlagen hatte. Das Date verläuft schließlich zwar anders als geplant, doch die beiden amüsieren sich trotzdem prächtig. Unterdessen erwischt Rory Paris mit Professor Fleming.

Liz (Kathleen Wilhoite) stellt ihrem Bruder ihren neuen Freund T.J. (Michael DeLuise) vor. Luke (Scott Patterson) reagiert nicht gerade begeistert, waren die Freunde seiner Schwester - Jess' (Milo Ventimiglia) Vater eingeschlossen - doch bisher allesamt Versager, die Liz auch noch schlecht behandelt haben. Dann bemerkt Luke jedoch, dass T.J. seiner Schwester wirklich am Herzen liegt und die Zuneigung gegenseitig zu sein scheint. In Anbetracht der Tatsache, dass die beiden vielleicht bald nach Stars Hollow ziehen, gibt Luke seine ablehnende Haltung auf.

Jess kann Stars Hollow erst verlassen, wenn sein Auto repariert ist. Bis dahin nutzt er die Zeit, um seine ehemaligen Mitbürger ein letztes Mal zur Verzweiflung zu bringen: Er beschimpft Luke, hilft Leuten, die seine Hilfe gar nicht wollen, und macht Rory (Alexis Bledel) nervös, indem er jedes Mal bei ihrem Anblick sofort verschwindet. Als er ihr zur Abreise schließlich seine Liebe gesteht, ist Rory fassungslos.

Ihren Eltern zuliebe muss Lorelai (Lauren Graham) unterdessen zu einem Gala-Dinner. Jason (Chris Eigeman) ist auch vor Ort, und die beiden heimlich Verliebten müssen auf Emilys (Kelly Bishop) Geheiß so tun, als seien sie ein Paar. Jason ist das Ganze jedoch zu lächerlich, so dass er die Veranstaltung zu Lorelais Entsetzen vorzeitig verlässt.

Rory (Alexis Bledel) und Paris (Liza Weil) haben die Nase voll vom kalten Winter, der einfach nicht weichen will. Kurz entschlossen machen sie sich deshalb mit ein paar Freundinnen auf den Weg nach Florida, wo die Frühlingsferien alljährlich ausgiebig gefeiert werden. Nachdem sie dort die eine oder andere Party gefeiert haben und mit einem schrecklichen Kater aufgewacht sind, müssen Rory und Paris allerdings feststellen, dass Springbreak einfach nichts für sie ist. Als Jason (Chris Eigeman) ihr einen Schlüssel zu seiner Wohnung überreicht und ihr erklärt, dass er ihre Beziehung nun enger gestalten will, ist Lorelai beinahe zu Tränen gerührt. Lorelai muss Luke (Scott Patterson) aus dem Gefängnis holen, nachdem er verhaftet wurde, weil er den Wagen von Nicols (Tricia O'Kelley) Affäre demoliert hat.

Rory (Alexis Bledel) bekommt Besuch von Dean (Jared Padalecki), der ihr mitteilt, dass er das College abbrechen und Geld verdienen will, um sich das von seiner neuen Freundin gewünschte Reihenhaus leisten zu können. Als Rory ihr Entsetzen darüber zum Ausdruck bringt, fährt Dean einfach wütend davon. Unterdessen zeigen sich Jason (Chris Eigeman) und Richard (Edward Herrmann) zufrieden: Offenbar hat Jasons Vater Floyd (Lawrence Pressman) die Streitigkeiten der letzten Zeit vergessen. Deshalb lädt Richard ihn und seine Frau Carol zu einem Essen im Hause Gilmore ein, zu dem auch Jason, Lorelai (Lauren Graham) und Rory antreten sollen. Lorelai reagiert panisch: Wie werden Jasons Eltern auf sie reagieren? Während ganz Stars Hollow zum Himmel stinkt, weil viele der von Kirk (Sean Gunn) versteckten Ostereier noch nicht gefunden wurden und nun schon seit Wochen vor sich hingammeln, bereitet man sich im Hause Gilmore auf den großen Abend vor. Doch kaum hat Floyd das Haus betreten, lässt er auch schon die Bombe platzen: Er will Jason und Richard verklagen, weil Jason sich angeblich widerrechtlich verhalten hat, in dem er sich mit Richard zusammengetan hat. Und dann plaudert er auch noch aus, dass Lorelai und Jason bereits seit fünf Monaten ein Paar sind.

Endlich haben Luke (Scott Patterson) und Lorelai (Lauren Graham) Zeit für ihr erstes offizielles Date und landen nach einem romantischen Restaurantbesuch in Lukes Wohnung. Am nächsten Morgen braucht Lorelai dringend eine Tasse Kaffee, doch Luke hat keinen im Haus. Nur mit Lukes Karohemd bekleidet geht Lorelai deshalb ins Diner - und sorgt so dafür, dass ihre aufkeimende Liebe zum interessantesten Gesprächsthema der Woche avanciert. Währenddessen lernt Rory (Alexis Bledel) in Yale den reichen Studenten Logan (Matt Czuchry) kennen. Paris (Liza Weil) hält eine Totenwache für Asher ab. Emily (Kelly Bishop) rastet aus als sie mitbekommt, dass Richard (Edward Herrmann) ein Sozialleben hat, von dem sie nichts wusste.

Rory (Alexis Bledel) will ihr Verhältnis mit Dean (Jared Padalecki) klären, doch das erweist sich als unmöglich, da Dean wieder bei seiner Mutter wohnt und diese die beiden wie Kinder behandelt. Zudem reagiert Dean tatsächlich äußerst kindisch, und Rory kommen Zweifel, ob ihre Beziehung eine Zukunft hat. Nach einer heftigen Auseinandersetzung trennen sich die beiden schließlich im Streit. Kurz darauf versöhnen sie sich jedoch wieder, und Rory stellt die alles entscheidende Frage: Hätten sich Dean und Lindsay ( Arielle Kebbel) auch dann getrennt, wenn Lindsay ihren Brief an Dean nicht gefunden hätte? Lorelai (Lauren Graham) und Sookie (Melissa McCarthy) unterstützen Jacksons (Jackson Douglas) Wahlkampf für den Stadtrat, der sich als Gegenkanditat von Taylor aufstellen lässt. Lane (Keiko Agena) gesteht ihre Gefühle gegenüber Zack (Todd Lowe).

Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) erneuen ihre Schwüre vor 100 ihrer engsten Freunde. Lorelai (Lauren Graham) ist Emilys Trauzeugin, Rory (Edward Herrmann) die von Richard. Luke (Scott Patterson) gerät in einen Streit mit Christopher (David Sutcliffe) über Lorelai. Logan (Matt Czuchry) erscheint bei der Zeremonie mit einem Mädchen, dass aussieht wie seine Freundin. Daraufhin konfrontiert Rory Logan mit ihren Gefühlen.

Lorelai (Lauren Graham) versucht alles, um Luke (Scott Patterson) umzustimmen und nicht aufzugeben nach dem, was auf der Hochzeit passierte. Logan (Matt Czuchry) und Rory (Alexis Bledel) kommen sich immer näher, und Rory schwebt auf Wolke Sieben, als er sie zu sich nach Hause einlädt. Ihre Hoffnungen werden jedoch enttäuscht, denn dort tagt eine Pokerrunde. Rory bekommt einen Anruf von Sookie (Melissa McCarthy), da es Lorelai auf Grund der Trennung schlecht geht. Logan stellt ihr seinen Fahrer zur Verfügung, um nach Hause zu kommen. Taylor (Michael Winters) hat die Stadt dazu gebracht, sich für eine Seite zu entscheiden- Luke oder Lorelai.

Der alte Twickum stirbt. In seinem Testament verfügt er, dass sein Haus für zwei Monate in ein Museum verwandelt werden soll und danach an den Geschäftsführer der Historischen Gesellschaft geht, Taylor (Michael Winters). Luke (Scott Patterson) hilft freiwillig mit dem Museum, um nah beim Haus zu bleiben. Lorelai (Lauren Graham) wird von einem Magazin auf Grund ihres Erfolges mit dem Inn interviewt. Lane (Keiko Agena) verdächtigt derweil Zack (Todd Lowe), sie mit Sophie ( Carole King) zu betrügen. Rory (Alexis Bledel) ist noch immer unglücklich über das Arrangement, mit Logan (Matt Czuchry) eine offene Beziehung ohne Verpflichtungen zu führen. Frustriert betrinkt sie sich zusammen mit Paris (Liza Weil) und Lane, die ebenfalls Probleme mit ihren Freunden haben. Dean (Jared Padalecki) sagt Luke (Scott Patterson), dass sie sich in der selben Situation befinden und Lorelai irgendwann gelangweilt von ihm sein wird.

Richard (Edward Herrmann) unterhält sich mit Logan (Matt Czuchry), um mehr über Rorys (Alexis Bledel) Zukunftspläne zu erfahren. Dabei wird ihm bewusst, dass es ein Fehler war, seiner Enkelin zu erlauben, das Studium abzubrechen. Rory macht eine große Ankündigung gegenüber Logan. Taylor (Michael Winters) hat die Idee, die Straßennamen von Stars Hollow in ihre historischen Namen zurückzuändern. Lorelai (Lauren Graham) ist entsetzt, als sie erfährt, wie der Name der Straße lautete, in dem das Dragonfly Inn steht.

Nach ihrer Trennung von Luke (Scott Patterson) hält Lorelai (Lauren Graham) es nicht mehr alleine aus. Sie fährt zu Christopher (David Sutcliffe) und verbringt die Nacht mit ihm. Von ihrem schlechten Gewissen geplagt verlässt sie am nächsten Morgen fluchtartig Christophers Wohnung. Rory (Alexis Bledel) ist traurig, weil Logan (Matt Czuchry) nach London abgereist ist. Er hat jedoch ein Abschiedsgeschenk in ihrer gemeinsamen Wohnung hinterlassen: eine Spielzeugrakete! Rory ist zunächst irritiert und weiß nicht, was sie davon halten soll. Frustriert fährt sie nach Stars Hollow, um mit ihrer Mutter zu sprechen. Lorelai macht ihr den Vorschlag, Logan in London zu besuchen. Zunächst ist Rory unsicher, ob sie dies wirklich tun soll. Doch dann findet sie durch eine ausführliche Internetrecherche raus, was Logans Abschiedsgeschenk zu bedeuten hat... Lorelai entrümpelt ihre Wohnung, um alle Sachen, die sie an Luke (Scott Patterson) erinnern, loszuwerden. Kirk (Sean Gunn) und Taylor (Michael Winters) verursachen einen bizzaren Unfall, der Lukes Dinner zerstört.

Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) sind entzückt, als Lorelai (Lauren Graham) und Christopher (David Sutcliffe) zum Freitagsdinner als Paar kommen. Christopher offenbart, dass Sherry (Mädchen Amick) ihm einen Brief geschickt hat indem steht, dass es ihr leid tut Gigi (Nicolette Collier) verlassen zu haben und das die beiden sie in Paris besuchen sollen. Lorelai kann nicht glauben, dass er das in Betracht zieht und die beiden streiten. Logan (Matt Czuchry) kehrt aus geschäftsgründen zurück in die Stadt und stattet Rory (Alexis Bledel) einen überraschenden Besuch ab. Rory ist begeistert, jedoch bemerkt sie beim Essen mit seinen Kollegen, dass sie keinerlei Bezug zu seiner neuen Geschäftswelt hat. Währenddessen wird Stars Hollow von schlechter Luft geplagt, nachdem ein Güterzug mit Gewürzguken entgleiste.

Als Christopher (David Sutcliffe) Lorelai (Lauren Graham) fragt, warum sie ihn nicht in ihr alltäglichen Leben in Stars Hollow einbezieht, äußert sie ihre Besorgnis darüber, dass ihre alten Freunde ihn vielleicht nicht aktzeptieren würden. Christopher bemüht sich eine Bindung zu den Menschen in der Stadt aufzubauen und Lorelai nimmt ihn mit zu einem Strickwettbewerb, wo seine gutgemeinte Geste das Fest früher beendet. Auf Lucys (Krysten Ritter) Geburtstagsparty konfrontiert Rory (Alexis Bledel) Marty (Wayne Wilcox) bezüglich seiner Gleichgültigkeit ihr gegenüber. Luke (Scott Patterson) ist berührt durch die Geburt von T.J. (Michael DeLuise) und Liz (Kathleen Wilhoite) Baby und als er erfährt, dass Anna (Julie Dolan) vor hat mit April (Vanessa Marano) nach New Mexico zu ziehen, beantragt er das geteilte Sorgerecht.

Inmitten der Planungen für Lanes (Keiko Agena) Babyparty bekommt Rory (Alexis Bledel) den lang erwarteten Anruf der New York Times. Lorelai (Lauren Graham) übernimmt die Partyplanung und muss zwischen Lane und Mrs. Kim (Emily Kuroda) vermitteln bei einem Streit darüber, wie die Zwillinge erzogen werden sollen. Logan (Matt Czuchry) gesteht Rory sein Geschäftsdesaster. Rory bietet ihm volle Unterstützung an, doch stattdessen will er mit alten Kollegen nach Las Vegas fliegen um Dampf abzulassen. Rory ist enttäuscht und besorgt. Als Luke (Scott Patterson) herausbekommt, dass Liz (Kathleen Wilhoite) und T.J. (Michael DeLuise) versuchen sein Boot zu verkaufen, trifft er ein paar lebensverändernde Entscheidungen und plant eine Bootstour mit April (Vanessa Marano). Letztlich muss Lane strikte Bettruhe einhalten und muss deshalb durch Stars Hollow geschoben werden, um zu ihrer Party in Miss Patty's zu kommen.

Es ist das alljährliche Frühlingsfest in Stars Hollow. Lorelai (Lauren Graham) und Michel (Yanic Truesdale) sind ziemlich damit beschäftigt, die ganzen neuen Gäste im Hotel Willkommen zu heißen. Rory (Alexis Bledel) ist auf dem Rückweg aus Providence. April (Vanessa Marano) schenkt Luke (Scott Patterson) einen Armreif. Später fahren Rory, Lorelai, Michel und Logan (Matt Czuchry) mit ein paar Gästen aus dem Hotel zum Fest. Diese sind jedoch sehr skeptisch gegenüber dem Heulabyrinth.

Weder die New York Times noch die Chicago Sun Times wollen Rory (Alexis Bledel) als Redakteurin einstellen. Völlig geknickt fährt sie nach Hause zu ihrer Mutter, um sich trösten zu lassen. Zack (Todd Lowe) erhält das Angebot, mit einer renommierten Rockband als Leadgitarrist auf Tour zu gehen. Lane (Keiko Agena) und die Babys sollen ihn begleiten. Luke (Scott Patterson) freut sich auf eine Bootstour mit April (Vanessa Marano). Doch diese erhält die Möglichkeit zur Teilnahme an einem Wissenschaftssommerlager. Logan (Matt Czuchry) bittet Lorelai um die Erlaubnis, um Rorys Hand anzuhalten.

An dem Abend vor Rorys (Alexis Bledel) Graduierung veranstalten Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) eine Party für sie. Auf der Party treffen Lorelai (Lauren Graham) und Christopher (David Sutcliffe) das erste Mal seit ihrer Trennung aufeinander und sind erleichtert darüber, dass sie noch immer Freunde sein können. Logan (Matt Czuchry) überrascht auf der Party alle, als er Rory einen Antrag macht. Jedoch ist sie zu geschockt um zu antworten und bittet Lorelai um Hilfe dabei herauszufinden, was sie tun soll.

Am Tag der Graduierung erhalten Rory und Paris (Liza Weil) ihre Diplome und Rory gibt Logan eine Antwort. Währenddessen ist Lorelai beschämt über ihre Karaokeeinlage für Luke (Scott Patterson), und Luke ist verletzt als sie im Nachhinein sagt, dass es nichts bedeutete.

Rory (Alexis Bledel) trifft auf ihr Idol- die CNN Journalistin Christiane Amanpout. Lorelai (Lauren Graham) und Rory haben eine Tour für den Sommer geplant. Jedoch muss Rory den Trip verschieben, da sie ein überraschendes Angebot bekommen hat für ein Online-Magazin in Eldridge von Barack Obamas Präsidentschaftskampagne zu berichten- in drei Tagen soll es los gehen. Luke (Scott Patterson) bittet jeden in Stars Hollow um Mithilfe bei der Ausrichtung einer Überraschungsparty für Rory. Lorelai versucht die ganze Zeit über in Beschäftigung zu bleiben, um zu verheimlichen, wie traurig sie über Rorys Abschied ist. Lane (Keiko Agena) tröstet Rory nachdem sie eine Panikattacke hatte, weil sie jeden und alles was sie liebt zurücklassen wird. Luke bleibt die ganze Nacht wach, um Rorys Outdoor-Party vor dem Regen zu schützen. Das lösst eine unerwartete Reaktion bei Lorelai aus, was zu einem leidenschaftlichen Kuss führt. Währenddessen ist Emily (Kelly Bishop) erfreut darüber, dass Lorelai sich entschieden hat Freitags weiter zum Dinner zu kommen, auch ohne Rory. An dem Morgen an dem Rory Stars Hollow verlässt, öffnet Luke das Diner noch vor Morgengrauen, um ein letztes Frühstück mit den Gilmore Girls zu haben.