Jaren 90. Omdat Lainey nog steeds geen rock-'n-rollster is, keert ze terug naar William Penn Academy, waar ze aan de slag gaat als muziekdocente. Coach Mellor heeft het moeilijk met de invloed van Michael Jordan op het hedendaagse basketbal.

Lainey probeert Mellor te laten inzien dat kunstvakken net zo belangrijk zijn als sport. Glascott en C.B. proberen het seksuele voorlichtingsprogramma van de school te moderniseren.

Glascott vertrouwt het zaakje niet wanneer zijn nichtje haar rijbewijs wil behalen en vraagt raad aan Lainey. Zij raadt hem aan om haar te vertrouwen, maar ontdekt dan zelf dat Felicia helemaal niet te vertrouwen is. Coach Mellor wordt door C.B. en de sf-club uitgenodigd voor de première van 'Star Wars: Episode I - The Phantom Menace', maar dat blijft niet zonder gevolgen.

Mevrouw Cinoman wil de liefde tussen Lainey en C.B. aanwakkeren. Directeur Glascott koppelt coach Mellor aan een docent om samen een schoolwebsite te maken.

Na het zien van de film 'Rudy' wil een van de leerlingen van C.B. een footballspeler worden. Glascott maant Lainey aan om een vriendin te vinden bij wie ze haar hart kan luchten en bij wie ze kan aankloppen voor levensadvies. Lainey probeert daarop vriendschap te sluiten met Wilma.

CB hopes getting Lainey a Beanie Baby for Christmas will show his true feelings for her, but it doesn’t go as planned. Meanwhile, Principal Glascott tries to convince Felicia that she needs to participate and sing a song in a Kwanza play he has written for the students.

In honor of Valentine's Day, Principal Glascott throws a "dating game" based on the show "Singled Out" where Lainey uses the opportunity to figure out her feelings. Meanwhile, Felicia is having body-image issues and Coach Mellor throws a workout camp to help her self-esteem.