家境贫穷的高中二年级学生·上杉风太郎，接到了一份条件非常好的家庭教师兼职。然而要教导的学生居然是在最坏的初次相遇后转入了同一个班级的转学生·中野五月。为了得到五月的原谅而费尽了心思的风太郎，却被出现的四位女生耍得团团转。然后终于来到了五月面前的风太郎……

风太郎接下了“要让五胞胎顺利毕业”这一工作，成为了她们的家庭教师。然而非但全员都不及格而且还极度讨厌学习的五姐妹，总是找各种理由来躲避风太郎。为了缩短与五姐妹的距离而在奋斗着的风太郎，突然被三玖叫上了屋顶。

与三玖和解的风太郎，想要以这种状态与其他四位姐妹开一个非常融洽的学习会。就在这时，看风太郎不爽的二乃，决定扰乱这个学习会。而想要帮助风太郎的三玖，以输了的话就不能去打扰这个学习会为条件与二乃展开了一场做饭比赛……

初次拿到薪水的风太郎为了实现濑叶的愿望，和五月一起三个人来到了游戏中心。在回家路上，他们遇见了正在前往烟火大会的五姐妹其他人。由于濑叶说“我也想去看祭典”，风太郎和五姐妹一起朝着烟火大会出发了……

虽然烟火大会已经开始了，但五姐妹还是没有聚在一起。在这当中一花更是告知“我不能和大家一起看烟花了”，打算一个人离开。不能放任不管的风太郎在追着一花的过程中，终于找到了自己与五姐妹的关系的答案。

终于来临的期中考试。风太郎被告知要是五姐妹的其中一人不及格的话就要被解雇家庭教师这份工作。因此风太郎打算强迫她们去学习，而面对打算独自一人努力的五月，他说得过头了。而惹怒了五月的风太郎正在千方百计地想怎么才能与五月和好……

在中野家对她们进行学习辅导的风太郎，到最后也没有与五月和好。与此同时五月也因不能独自一人学习而提高成绩，为此而感到苦恼。而将两人的状况看在眼中的一花，给两人提出建议。两人到底能否和好如初？以及期中考试的结果是——？

吃太多三玖亲手做的便当的风太郎而开始肚子痛。而就在这时五月和二乃刚好过来。想让两人开始学习的风太郎，拜托四叶无论如何也要留住这两人。而犯困的四叶撒谎道“风太郎生了很重的病”……

明天终于就是去林间学校的日子了。“在篝火晚会上一起跳舞的两人会结缘一生”这一篝火晚会的传说传遍了整个学校。就在这时，被一花拜托代替她去出席的三玖，被一个对方误认自己是一花的男子告白了。

风太郎和五个孩子顺利地汇合到了林间学校。被任命为试胆执行委员的风太郎，将与四叶一起扮演妖怪的角色。那样的中，与五月组成一对参加肝试胆的二乃，途中五月被留下去了。在孤零零的不安的二乃面前出现的是……

帮助烟火晚会的风太郎和一花，由于弄错被关进了仓库。另一方面，三玖、五月、四叶因为担心两人没有回来，决定去寻找两人。在那里，一花从风太郎那里听说了烟火晚会的传说，注意到了三玖的心情……

在林间学校最后一天，因为风太郎生病了，无法参加篝火晚会，但是五姐妹都跑来房间看风太郎，这一幕还是出乎风太郎的意料，尤其是二乃和五月都来了，这两人和风太郎关系是最差的。在篝火晚会有一个传说，那就是一起牵手跳舞的人能够结缘，在随着篝火晚会倒计时的时候，五月跑到了风太郎床边，做了一个胆大的动作，那就是握着风太郎的手。这一幕明显给出了提示，也就是说在篝火晚会和风太郎牵手的，其实是五月。

充满灾难的林间学校才刚结束，风太郎因为感冒恶化而倒下，然后直接住院了。通过林间学校的各种活动，五胞胎与风太郎的距离越来越近，她们也来探望风太郎。在那里，五月问风太郎为什么学习的理由时，说起了5年前在京都遇到的一个女孩。

距离期末考试还有一周。为了避免五姐妹不及格风太郎拿出熬夜手写的试卷给了她们。但不感兴趣的二乃，与三玖发生了冲突。为了达成目标，风太郎策划拉拢二人的关系，但反而惹怒了二乃……

二乃看不下去情绪低落的风太郎，只好把他送进了自己的房间。二乃询问风太郎发生了什么事，风太郎向二乃坦白了自己和五年前在京都遇到的女孩重逢的事。风太郎发现只有两个人的话二乃也能正常说话，于是再次说服二乃回去。

但，二乃有一个遗憾…

为了在田径部帮忙和学习两不耽误而努力的四叶，突然决定合宿训练，被逼得更紧了。为了救出四叶，风太郎和一花、五月去了田径部。另一方面，三玖为了说服二乃来到了酒店。“忘记过去，接受现在”，五姐妹能再次凑齐吗?

曾经辞去家庭教师一职的风太郎，在五姐妹的极力劝说下，决定继续 担任家庭教师。新年到了，风太郎和小濑叶一起来参拜，偶然遇到了五姐妹。来到了五姐妹的新家，但不知为何，五姐妹想尽办法玩弄风太郎。风太郎对五姐妹一反常态的样子感到奇怪，但五姐妹的真心是……!

如果五姐妹下次考试不及格就会转学。风太郎和五姐妹团结一致努力克服困难。但是和预期相反，成绩并没有简简单单就得到提高，他们逐渐感到焦虑。到底能否平安突破“最后的考试”呢！？

在风太郎和五姐妹的努力下，五人全部及格。为了祝贺考试及格，举办了庆祝会。但二乃却不见踪影。风太郎说全员都要参加，去寻找二乃。原本打算与风太郎决裂的二乃，却情不自禁地流露出感情……

进入寒假后，风太郎本想和五姐妹保持距离。一家人旅行到了温泉旅馆，在那里遇到了中野家一家。双方都感到很尴尬，这时，有人假冒五月让风太郎辞去家庭教师……风太郎能找出假五月吗！？

在一花的提议下，五姐妹决定将房租分成五等分。在各自找工作的过程中，二乃和三玖来到风太郎打工的地方面试。被录取1人的名额是——寒假结束，五姐妹顺利升入三年级，没想到她们和风太郎在同一个班级里！为了不让自己卷进麻烦事，风太郎开始了行动，但……

风太郎听说中野家五姐妹的父亲希望同班同学武田接替自己担任家庭教师。为了能继续担任家庭教师的工作，他以在这次全国模拟考试中取得前10名为条件和武田一决胜负。另一方面，一花为了不让妹妹们和风太郎在一起，开始了行动。

为了让自己和风太郎的关系更进一步，她们对即将到来的修学旅行燃起了热情。在修学旅行当日。一花、二乃和五月的态度发生巨大改变，这让四叶很困惑。在这紧张的氛围里，风太郎离开了班级，正当五胞胎在谋求和风太郎二人独处的机会的时候……

风太郎和五胞胎，各自的思绪纷杂交错。修学旅行最终日。在分路线进行体验学习中，五个人都想要和风太郎两人独处，她们在最后将命运交给了上天。在五条路线里，选择了风太郎所在的那一条路线的是……在那之后，她们的想法又将如何展现呢——