Una relación borracha en Nochevieja se vuelve mucho más complicada para Jessie cuando descubre que su aventura de una noche es en realidad una estrella de cine. Lo que pensaba que se convertiría en una anécdota divertida pronto se convierte en otra cosa.

Tres meses después de que Jessie huyera del departamento de Tom, un encuentro casual aclara las cosas. Mientras disfrutan de su tan esperada segunda cita, Tom no puede evitar escuchar las advertencias externas sobre su posible romance.

La fiesta del misterio del asesinato de Kate y Jessie se ve interrumpida por la llegada de Tom, que necesita ayuda. Jessie lucha por hacer malabarismos con sus múltiples intereses amorosos.

Kate recibe una invitación al estreno de Tom y obliga a Jessie, reacia, a acompañarla. Tom y Jessie son interrumpidos por un visitante inesperado.

Aturdidos por su pelea, tanto Tom como Jessie luchan en el trabajo. Jessie reconsidera si Londres es el lugar para ella.

Tom interrumpe una cena de Navidad de despedida para Jessie, pero cualquier esperanza de reconciliación se ve frustrada por un encuentro con un brownie de marihuana.

Jessie y Tom pasan el día en Londres, pero su decisión de quedarse la pone en una espiral mientras lidia con las consecuencias de su gran gesto en el mundo real. Sin trabajo, sin casa y ahora sin bolsas, ¿ha cometido un gran error?

Después de rechazar la invitación de Tom para pasar la Navidad con su familia, Jessie se encuentra sola. Se da cuenta de que las cartas que escribió cuando pensaba que se marcharía para siempre pueden haber sido una mala idea, por lo que se propone recuperarlas.

Tom organiza una fiesta de inauguración de Año Nuevo. Una visita inesperada de Vinay causa estragos mientras intenta evitar que su hermano borracho conozca a su nueva novia. Mientras sus mundos chocan, Jessie no puede escapar de la sensación de que no pertenece.

Tom está filmando y le cuesta contactar con Jessie. Jessie asiste a un funeral que trae de vuelta a su vida un fantasma del pasado.

A Tom y Jessie se les presentan oportunidades laborales que ponen a prueba su nueva relación.

Las celebraciones previas a la boda de Steve y Sarah devuelven a Tom a la vida de Jessie. Con la inminente partida de Tom a Estados Unidos, Jessie reflexiona sobre por qué rompieron.

Años después de su ruptura, Jessie y Tom se encuentran cara a cara inesperadamente en la boda de su mejor amiga Kate mientras ella se casa con Ian. El encuentro inicialmente incómodo hace que los dos ex amantes se pregunten si queda una chispa persistente.

La fiesta de compromiso de Tom con su nueva pareja ejerce presión sobre Kate, que tiene que decidir dónde está su lealtad. Jessie se distrae en una cita con Liam y la pareja se une en la bolera. Pero su cita se acorta.

Jessie y sus amigos disfrutan de un fin de semana en el campo, pero las tensiones aumentan cuando Ian revela un secreto que Jessie preferiría no haber escuchado. Steve propone un juego de hombre lobo en un intento de unir al grupo.

Tom se prepara para su boda y confiesa un secreto que le ha estado ocultando a Clem. Mientras tanto, Ian intenta hacer las paces con Jessie, quien está atravesando una crisis de confianza cuando las celebraciones de su cumpleaños número 33 no salen según lo planeado.

Kate está de parto mientras Ian sufre un colapso. Al encontrarse en el hospital y esquivar a los fanáticos emocionados, Tom aprovecha la oportunidad para suavizar las cosas con Jessie. ¿Es demasiado tarde para que los antiguos amantes se vuelvan a conectar años después de la ruptura?