When an eight year old girl loses her mother to cancer, her mother's last wish is for her to fall in love and find that special magical person. Twenty years later, she is alone, fired, and broke. When she and a friend decide to relocate to LA to start anew, she becomes attracted to their bus driver. Her friend, however, thinks she should go for someone more secure and established. The question arises: does one marry for love or money?

Jimmy Bailey (McGinley) è uno di quei trentenni che qualsiasi donna vorrebbe avere al suo fianco, giorno e notte; stessa cosa vale per Taylor Monahan (Doumani), solo che in questo caso sono gli uomini a voler essere i fortunati. Taylor e Jimmy vivono nella stessa città, hanno più o meno le stesse abitudini e gli stessi interessi, ma il caso vuole che entrambi ignorino l’esistenza dell’altro. Taylor è anche in procinto di prendere marito, l’aitante ma poco simpatico Scott Thompson (Scalia) il quale, a dispetto della sua età ormai matura, sente ancora la necessità di chiedere consigli a papà Roddy (Keith) su come muoversi. Per fortuna che a rimettere le cose a posto c’è Cupido con una delle sue provvidenziali frecce.

Jimmy Bailey (McGinley) jest jednym z tych mężczyzn, o których marzy każda kobieta. Taylor Monahan (Doumani), zaś jest obiektem westchnień wielu mężczyzn. Taylor i Jimmy mieszkają w tym samym mieście, mają te same nawyki i te same zainteresowania, ale nie odkryli jeszcze, że są sobie przeznaczeni.