The amusing adventures of an unsophisticated small-town lad who arrives in New York, moves in with his swinging buddy, and surprisingly becomes an authority on the ways and wiles of women as he enters the world of big-time girl-chasing.

Donald Becker, een verlegen en naïeve plattelandsjongen uit Nebraska, heeft aanvankelijk veel moeite om succesvol te daten. Maar op een gegeven moment krijgt hij het - tot groot ongenoegen van zijn oude vriend Robby Harrington - toch onder de knie. Hiervoor ondergaat hij echter een behoorlijk transformatie, waardoor de echte Donald ineens ver weg lijkt. Sally Claybrook raakt hier bezorgt over, omdat ze Donald juist zo leuk vond toen hij nog zichzelf was.

Un chico tímido es despedido por salir con la novia de su jefe. Aprovechando su situación escribe un libro sobre cómo ligar chicas y en el camino encuentra a su amor.