Miles und Jack sind alte College-Freunde von sehr unterschiedlichem Schlag. Während Miles ein depressiver Lehrer ist, der als Schriftsteller und Ehemann gescheitert ist, ist Jack ein mittelmäßiger Schauspieler der das Leben genießen möchte. Jack versteht die Einstellung seines Freundes nicht und unternimmt mit ihm vor Jacks Hochzeit eine letzte gemeinsame Reise als Junggeselle. Doch auch dort sind die beiden sich nicht einig. Miles nimmt Jack mit in die Kalifornischen Winelands um ihm die Vorzüge eines edlen Tropfens zu zeigen, doch Jack interessiert sich mehr für Frauen und Partys und will sei... weiterlesen.