Σικάγο, εποχή της ποτοαπαγόρευσης. Ένας διεφθαρμένος σερίφης κι ο γκάγκστερ Γκάι Γκίσμπορν εκθρονίζουν τον αρχιμαφιόζο Μπιγκ Τζιμ. Όλοι πέφτουν εκτός από τον Ρόμπο, που ελέγχει τη βόρια πλευρά της πόλης. Παρότι δεν έχει τόσα όπλα όσα οι υπόλοιποι, ο Ρόμπο σκοπεύει να διατηρήσει την κυριαρχία του. Για το καταφέρει αρχίζει να χτίζει τη φήμη ενός Ρομπέν των Δασών, δίνοντας χρήματα στο ορφανοτροφείο. Το θέμα περιπλέκεται περισσότερο όταν εμφανίζεται η κόρη του Μπιγκ Τζιμ, Μαριάν, η οποία αναζητά σύμμαχο προσπαθώντας να πάρει αυτή την εξουσία.

After a brief flash-forward to Frank Sinatra as an old man, saying "I miss my guys," the movie's main narrative begins during high points in the solo careers of the Rat Pack: Dean Martin has become a big success despite the breakup of his partnership with Jerry Lewis; Sinatra's career is at its peak; Sammy Davis, Jr., is making a comeback after a near fatal car crash, and standup comic Joey Bishop is gaining exposure as an opening act for the other three. The Pack becomes complete when Sinatra reconciles with actor Peter Lawford, who has been ostracized since being seen out publicly with Sinatra's ex-wife, Ava Gardner.

This is the live stage show filmed at the Strand Theater in London West End, recreating one of those, now famous, evenings in the Copa Room at the Sands Hotel, Las Vegas. The show features over 25 songs. You'll be transported back to a chic era of glamour, indulgence, excess and all that was good and 'bad' about the Rat Pack.