Ryan Bingham es un experto en despedir a gente, contratado de forma externa por otras empresas para reducir personal. Es un miembro mimado y de élite de todos los programas de fidelización de viajeros que existen. Sin embargo Ryan no tiene nada auténtico a lo que aferrarse. Cuando se siente atraído por una atractiva compañera de viaje, otra viajera frecuente, el jefe de Ryan, animado por una joven y advenediza experta en eficiencia, amenaza con atarle a un despacho. Enfrentado a la perspectiva, a la vez terrorífica de ser destinado a un puesto fijo, Ryan empieza a meditar sobre lo que puede llegar a significar el tener un hogar de verdad.
Film que comprende varias historias que tienen lugar entre Nochevieja y Año Nuevo: la de un hombre hospitalizado que vive sus últimos días, la de un hombre que odia las fiestas navideñas, la de una mujer de negocios que trata de alcanzar sus propósitos antes de que acabe el año, y la de una mujer que produce un espectáculo en el Time Square de Manhattan.