演歌女明星都春美因为工作压力过大，偷偷独自一人不辞而别，出外散心。在路上她遇到了四处奔波的阿寅，两人一见如故，共同上路游玩。阿寅带着春美来到了一个美丽的小岛来游玩，在这里春美心情得以放松。直到春美公司的工作人员赶到，并将春美带回。一段时间后，春美亲自来到柴又，想向阿寅致谢。但四处奔波的阿寅此时并不在家，春美应大家的要求为柴又的居民演唱了多首歌曲。临别时她留下演唱会的票，希望阿寅及其家人都能够参加。春美的演唱会开始了，阿寅并没有出现，只有一束象征爱情的花被送到春美的手中。

Une dispute éclate chez Toraya au sujet de la participation de Tora à la fête du sport à l’école primaire de Mitsuo. Dans un port, Tora rencontre Harumi Kyô (Harumi Miyako), une chanteuse d’enka (chanson populaire japonaise) fugueuse, car elle ne supporte plus d’être prise en étau entre sa carrière et sa vie privée. Ignorant tout de ce dilemme, Tora voyage sur l’île de Sado en sa compagnie. Après avoir partagé d’agréables moments, l’heure des adieux approche. Ayant fini par découvrir l’identité de Harumi, Tora lui adresse des paroles réconfortantes. De retour à Shibamata, tandis qu'il se remémore avec nostalgie ses "vacances sur l’île de Sado" en écoutant une cassette de Harumi, la chanteuse fait brusquement son apparition chez Toraya…

Tora-san returns to his family home to learn that his brother-in-law cannot go to Mitsuo's (Tora-san's nephew) athletic event. Tora-san volunteers to take his place, but gets into an argument with his brother-in-law's boss and returns to the road. He meets a young woman in Niigata who, unbeknownst to him, is a popular enka singer.

「男はつらいよ」シリーズ第31作。寅さんが、満男の小学校生活最後の運動会に行くか行かないで、大げんか。そして旅先の佐渡島への港で出会ったのが、私生活と仕事の板挟みで何もかも投げ出したくなって、失踪中の演歌歌手・京はるみ（都はるみ）。そうとは知らず寅さんは、彼女と佐渡への二人旅。楽しい時を過ごし、やがて別れの時が。彼女の正体にいつしか気づいた寅さんは、優しい言葉をかける。そして柴又、「佐渡島の休日」に想いを馳せ、はるみの歌に聞き惚れていると、なんとはるみがとらやへやってくる・・・

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы узнать, что его зять не сможет пойти на спортивное мероприятие Мицуо (племянника Торы-сана). Тора-сан добровольно решает занять его место, но вступает в спор с боссом своего зятя и возвращается в дорогу. В Ниигате он встречает молодую женщину, котораяявляется популярной певицей энка, но Тора-сан настолько тёмен, что и не знает кто она такая, хотя её имя известно всей Японии.