Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills donde Nate conoce a una sensual mujer mayor que él.

Nate vuelve a conectar inesperadamente con Diana, que le ofrece una interesante oportunidad. Beatrice, la futura cuñada de Blair llega de Mónaco.

A petición de Diana, Nate debe decidir si traspasa la línea moral. Chuck ayuda a Dan a aceptar su destino.

Dan decide reunirse con sus amigos y su familia para revelar la verdad acerca de su libro con la esperanza de que estos le brinden su apoyo en la fiesta.

Serena debe elegir entre su nuevo empleo y su relación con Dan. Diana espera que Nate colabore cuando una sorpresa inesperada retrasa su inauguración.

Blair hace competir a sus exsecuaces y a Charlie por los codiciados puestos de damas de honor en su boda. Nate utiliza a Charlie para darle celos a Diana.

El hecho de asistir a las provocadoras experiencias teatrales de "Sleep No More" implica máscaras, anonimato y algunos giros románticos. Pero... ¿para quién?

Serena planea una despedida de soltera para Blair, pero Chuck y Dan no están invitados. Nate y Serena averiguan algo sobre la guerra de Diana contra Gossip Girl.

Lily, Charlie y Serena anticipan con entusiasmo la fiesta de Studio 54 en honor a CeCe. Nate asume un nuevo cargo en Spectator.

Lily presenta a Charlie oficialmente a la sociedad de Nueva York con una fiesta. Mientras tanto, Max, el exnovio de Charlie, frustra sus futuros planes.

Mediante una serie de recuerdos emotivos, Blair revela a Serena lo que realmente ocurrió después de su trágico accidente de coche con Chuck.

Blair se prepara para su fiesta de despedida de soltera. Nate consigue una sorprendente aliada para recopilar pruebas sobre el accidente de coche de Chuck y Blair.

Blair se esfuerza por decidir sobre su futuro y Serena se hace responsable de un incidente que tuvo con la Reina Cotilla para proteger a alguien a quien quiere.

El Día de San Valentín, Georgina está decidida a sembrar cizaña y resuelve colarse en la fiesta de San Valentín de Nate.

El grupo humorístico Upright Citizens Brigade presenta el libro de Dan. Blair intenta demostrar que las sospechas de Serena son falsas.

Chuck y Georgina se asocian para conspirar y el resultado es impredecible. Una crisis familiar hace que William van der Woodsen vuelva a la ciudad.

Chuck invita a Jack a la ciudad; Blair y Dan intentan consumar su nueva relación. Ivy ve a William como un aliado impredecible.

Serena intenta convertir a la reacia Lola en la próxima chica de moda de la ciudad y decide que sea haciendo de modelo en una presentación de Kiki de Montparnasse.

Para presentarse como pareja oficial, Blair y Dan organizan un sofisticado evento de temática británica. Serena y Diana se encuentran.

Lily tiene una reunión familiar con William, Carol y Lola. Nate indaga en el pasado de Diana. El estado de Blair la preocupa.

Chuck, Nate, Blair, Serena y Lola se unen para desvelar un secreto, según ellos polémico, entre Diana y Jack.

Serena se hace pasar por Blair en una importante reunión. Ivy y Lola se juntan para ayudar a Chuck. Nate toma una decisión acerca del futuro y de Diana.

Cuando la Reina Cotilla va a por Blair, Serena admite que ella puede haber tenido algo que ver en la última pesadilla de Blair. ¿Elegirá Blair a Chuck o a Dan?