Cheon Sang-hyuk lleva 500 años atrapado en la Tierra, donde vive como cupido, un celestino entre los humanos. Oh Baek-ryeon, una belleza etérea que cometió un grave pecado en una vida pasada, está condenada a fracasar en todas las relaciones románticas de su vida. Justo cuando está a punto de renunciar al amor, su cupido aparece ante ella.

Baek-ryeon tiene una extraña sensación de conocer ya a Cheon Sang-hyuk. La observa en secreto y se pregunta por qué ella no tiene el mismo hilo rojo del destino que tienen los demás humanos. Mientras tanto, la noche antes de una tormenta de nieve, secuestran a una mujer en un aparcamiento público del monte Inwang. Los testigos del incidente aparecen muertos uno a uno.

Baek-ryeon, después de que Sang-hyuk la salve de su acosador, cree que él es el hombre de su destino, pero él le deja claro que no quiere tener una relación con una humana. Sang-hyuk y Jae-hee coinciden en el hospital veterinario de Baek-ryeon. ¿Qué relación tenían en sus vidas pasadas?

Hace 500 años, Cheong Sang-hyuk, un cupido sin vínculos con los humanos, ignoró las advertencias de Samsin y se enamoró de una humana. Como castigo, sus alas ardieron y perdió a su amada. 500 años más tarde, como entiende el dolor de la soledad, empatiza con Baey-ryeon y está ansioso por ayudarla. Le hace preguntas para averiguar cómo es su chico ideal.

Sang-hyuk empieza a sospechar que el culpable de la desaparición de la chica de Inwangsan y del caso de la estudiante desaparecida en 1993 son la misma persona. Baek-ryeon está disgustada porque Sang-hyuk intenta buscarle novio a toda costa, cuando a ella el que le gusta es el propio Sang-hyuk. Al final, tras subir al monte Inwangsan la vez que hace mil, podrá conocer al hombre de su destino.

Sang-hyuk y Jae-hee se enteran de que Baek-ryeon es testigo del incidente de desaparición de Inwangsan. Para proteger a Baek-ryeon, Sang-hyuk va a por el criminal como si fuera el príncipe azul de Baek-ryeon. Ella es feliz cuando ve a Sang-hyuk protegerla como si fuera Superman y no sufre ningún daño tras una gran pelea. Ella empieza a sentir curiosidad por su verdadera identidad.

Sang-hyuk pasa la noche en casa de Baek-ryeon y sueña con Jeon-ah. En ese sueño, se advierte a Baek-ryeon de que no suelte la mano del hombre de su destino. En la vida real, Baek-ryeon está en peligro porque el criminal no la pierde de vista. Al mismo tiempo, el número de víctimas asesinadas aumenta.

La desaparición de una estudiante en 1993 sigue sin resolver y Sang-hyuk, encargado del caso, lleva décadas sin dar señales de vida. Está convencido de que el responsable de la desaparición de la estudiante y de la mujer del monte Inwangsan son la misma persona. Participa activamente en la investigación. Mientras tanto, Baek-ryeon ve su vida pasada durante una sesión de hipnosis.

Baek-ryeon va en busca de la calle que aparece en sus sueños. Pese a ser la primera vez que está allí, todo le resulta extrañamente familiar y le duele el pecho. Sang-hyuk siente cada vez más miedo de acercarse a Baek-ryeon según va descubriendo lo que siente por ella. Cree que no la merece.

Sang-hyuk recuerda cuando Baek-ryeon le dijo borracha que era un ángel y desea en secreto que lo sea de verdad. Mientras tanto, Go Eun-seo, la mujer desaparecida del monte Inwang, le escribe a Baek-ryeon para decirle que está viva y que quiere verla. Baek-ryeon va sola a la dirección que le ha dado Eun-seo.

Jae-hee informa a Baek-ryeon de que Sang-hyuk no es humano y, de inmediato, Baek-ryeon recuerda cuando vio la mano de Sang-hyuk volverse transparente. También se da cuenta de que se saltó una subida a la cima y vuelve al monte Inwang a cumplir su misión. Jae-hee y Sang-hyuk acuden a buscarla.

La policía detiene a Kim Myeong-sik como principal sospechoso y este confiesa haber asesinado a Go Eun-seo. Asegura que no habrá más asesinatos porque está en prisión. Mientras tanto, los padres de Jeong-ah acuden al hospital veterinario de Baek-ryeon, que rompe a llorar cuando escucha la historia de la desaparición de su hija.

Justo antes de su última metamorfosis, Sang-hyuk descubre quién es Baek-ryeon y se queda bastante confuso. Tras enterarse de que, una vez la metamorfosis comience, nadie sabe cuánto durará, Baek-ryeon teme que Sang-hyuk desaparezca para siempre. Jae-hee descubre un retrato de Sang-hyuk y So-hee y lo visita para preguntarle quién es la mujer retratada.

Tras el asesinato de Kim Myeong-sik, al que todos creen culpable, el caso se torna más misterioso aún. Baek-ryeon oye la voz del asesino en sus sueños y le recuerda a la voz de alguien en la vida real. Mientras tanto, Sang-hyuk lleva a cabo una investigación a gran escala por Jongseo-gu siguiendo varias pistas.

Baek-ryeon se enfrenta al mismo destino que en sus vidas pasada. Hace 500 años, Sang-hyuk le salvó la vida. Y, como castigo por entrometerse en los planes divinos, ha tenido que sufrir diversas metamorfosis en los últimos cinco siglos. Mientras tanto, Baek-ryeon se enfrenta a un gran peligro por culpa de Song Young-cheol.