Il signor Burns teme che i suoi operai parlino male di lui e decide di infiltrarsi tra loro travestendosi da Fred, un addetto alla manutenzione. Si stabilisce una profonda amicizia tra Homer, Lenny, Carl e Fred. Burns, pur di rendere i suoi amici felici, distribuisce regali a destra e a manca portando la Centrale sull’orlo della bancarotta. Smithers rivela il travestimento ad Homer e lo obbliga a troncare l’amicizia se lui e gli altri vogliono avere ancora un lavoro.

I Simpson sono nel Museo della Storia dove c’è una mostra sull’Antica Roma. Homer rivela di aver ricevuto la proposta di un training al lavoro per salire di livello, che ha rifiutato. Marge lo rimprovera, dicendo che un po' di soldi in più farebbero comodo e spingendolo a fare carriera. Nel museo incontrano il curatore della mostra, dedicata in particolare alla storia di una famiglia romana. Il curatore illustra come la famiglia finirà per essere distrutta dall’ambizione della moglie, che spingeva il marito ad avere sempre più potere.

Lisa è a letto con la febbre e sfoglia un libro intitolato "Storia Illustrata dell'Arte Occidentale". Con la fantasia la piccola Simpson si trasforma in Lisanardo e racconta la storia del grande Leonardo da Vinci a Firenze. Poi tocca a Bart e l’arte contemporanea in Francia. Infine, Lisa racconta la storia di Frida Kahlo e di suo marito Diego Rivera interpretati rispettivamente da Marge e Homer.

L'episodio si apre con le elezioni americane del 2020, quando Marge ricorda a Homer di andare a votare. Nella cabina di voto Lisa cerca di convincere il padre a ricordare tutto quello che Trump ha fatto di male negli ultimi anni, così Homer alla fine decide per chi votare. Si scopre però che Homer stava sognando sull'amaca in giardino. Il giorno dell'insediamento presidenziale Springfield è nel caos e i quattro cavalieri dell'Apocalisse giungono in città, uno dei quali porta con sé una bandiera con su scritto il nome dell'episodio.

Lisa e Marge diventano grandissime fan dei podcast crime, Kent Brockman, in crisi di ascolti, decide di cominciarne uno quando giunge la notizia che il nonno Abe è sospettato di aver spinto giù da una nave da crociera la sua fidanzata.

L’Uomo dei Fumetti sogna di andare al festival del fumetto “Comicalooza” e di procacciarsi un lavoro alla Marvel facendo una domanda geniale durante i dibattiti. Lisa si invaghisce di un nuovo compagno sassofonista dagli occhi azzurri, che si rivela solo interessato a rubarle il posto di primo sassofono della banda. Bart sogna di lavorare come doppiatore di cartoni animati, ma si ritrova inconsapevolmente a doppiare una principessa.

Chalmers è stato invitato a tenere il discorso di apertura a un convegno a Cincinnati. Vorrebbe portare con sè Finch, un preside più in vista tra i vari del distretto. Ma Skinner ritiene di meritare lui questo onore, quindi con un piccolo trucco lascia a casa Finch e si sostituisce a lui. Durante il viaggio, Chalmers continua come sempre a maltrattarlo. Ma quando Skinner sente una telefonata del Sovrintendente con Finch, al quale era per licenziarlo, lui si arrabbia e se ne va. Al momento del discorso, grazie a uno scambio di giacca, Chalmers capisce il valore di Skinner e tra i due sembra nascere un’amicizia.

Lisa si scontra con la Maestra Hoover, che non ha saputo apprezzare la sua relazione sulla matematica Gladys West come meritava. Accecata dalla rabbia, Lisa la offende e viene spedita in punizione. Dovrà sforzarsi di mettersi nei panni del prossimo, capire meglio la vita della maestra e chiederle scusa.

Mary lavora per la Heartmark, una casa di produzione TV. Per ottenere la promozione, deve andare a Springfield a risolvere alcune grane di un film di Natale, genere che detesta. Dopo un primo impatto piuttosto negativo, si lascerà conquistare dall’atmosfera e dalle persone della cittadina.

Il perfetto equilibrio tra l'Uomo dei Fumetti e Kumiko si incrina, quando Kumiko è invasa dall'impellente desiderio di avere un figlio. Homer e Marge cercano di aiutarla a far nascere nell’Uomo dei Fumetti lo stesso desiderio, ma ottengono solo di farlo tornare di corsa nella sua casa d’infanzia. Sarà lì che l’Uomo dei Fumetti riuscirà finalmente a risolvere un vecchio trauma e a recuperare il rapporto col padre, superando così il proprio rifiuto di avere figli.

Flanders fa una vendita di oggetti che non vuole più, e Bart fra questi trova il diario della maestra Caprapall. Leggendolo, cade in un equivoco, pensando che le belle cose che scrive si riferiscano a lui. Si sente stimolato a diventare bravo, e in effetti funziona. Ma quando si iscrive alla gara di ortografia, Lisa, preoccupata che possa fare una figuraccia, gli mostra il suo errore: i commenti positivi riguardavano il gatto. Bart si scoraggia, ma Flanders trova il modo di consolarlo.

Grazie a Ralph, Bart scopre l’esistenza di un esclusivo golf club privato nel centro di Springfield e comincia a lavorare come caddy, con l’obiettivo di fare più soldi possibile con le mance. Ma, non sopportando di vederlo adulare i golfisti, Marge intraprende una crociata contro il golf club e il trattamento fiscale di favore a esso riservato. Il club, trovandosi improvvisamente costretto a pagare un’ingente tassa patrimoniale, passa al contrattacco spacciandosi per un luogo di culto di una nuova religione dedicata al dio Golf. Alla fine sarà lo stesso Bart a capire l’errore in cui è incorso e a vendicarsi vandalizzando i campi da golf con un fuoristrada acquistato coi soldi guadagnati.

Homer finisce in prigione, dove incontra Cletus. Sentendolo cantare, decide di diventare il suo manager. Una volta che Cletus ha successo, scarica Homer per un produttore più importante. Ma con il successo, perde completamente di vista la sua famiglia. Homer, con l’aiuto di Marge, convince Cletus a tornare da Brandine e dai loro figli: il bifolco abbandona la carriera di cantante e torna a distillare whisky clandestino.

Un trauma adolescenziale di Homer riemerge improvvisamente quando Lisa e Bart vanno a una festa nel locale dove Homer era stato privato della band di robot con sembianze animali a cui Homer era tanto legato e che rappresentavano i suoi sogni musicali. Per aiutare il padre a superare il trauma, i ragazzi decidono di riunire la band. Purtroppo però il quartetto ispira a J.J. Adams una nuova saga cinematografica e il regista si impadronisce dei robot, rinnovando ancora una volta il trauma. Homer impara dall’Uomo dei Fumetti a fare il troll e si batte con tutte le sue forze contro l’uscita della pellicola. La sera dell’anteprima, però, J.J. Adams riesce a sorprenderlo facendogli trovare la band riunita.

Marge racconta una storia di Natale su Homer, accaduta sei anni prima: Homer ne ha combinata una di troppo ed è stato cacciato di casa. Dopo aver vagato invano, scopre che sopra al suo garage c'è una soffitta. Da lì, sente Marge dire che potrà tornare solo se farà un’azione che lo riscatti. Maude, la moglie di Flanders, è sola in casa e sta per partorire: Homer coglie l’occasione per aiutarla a far nascere Todd, riacquistando così la stima di Marge.

Mentre partecipa a una gita di istruzione su una corazzata con Lisa e Bart, Marge viene rapita assieme a Sarah Winchester da due criminali, ex complici di quest’ultima. Scopriamo che Sarah ha un passato da ladra e Marge viene coinvolta in un piano per rubare un prezioso diamante, durante il Gen Gala, un galà annuale di cui Marge è una grandissima appassionata.

Il signor Burns vuole essere amato da tutti, per cui decide di fare una buona azione: mettere sul mercato degli hamburger vegani, in modo da evitare le emissioni di CO2. Con i suoi mezzi, sbaraglia tutta la concorrenza. Ma Bart e Lisa vengono a scoprire che il segreto degli hamburger di Burns, che nulla hanno da invidiare a quelli di carne, è che utilizza delle piante in via di estinzione della foresta amazzonica. Burns viene smascherato e torna a essere il cattivo di sempre.

Al controllo annuale col dottor Hibbert, Homer scopre di avere dei livelli di testosterone bassi e vede una pubblicità di un pick-up da "veri uomini". Decide così di comprarlo “a scopo terapeutico”. Lisa scopre un cantante del passato, Quilloughby, che diventa il suo amico immaginario e la proietta in un mondo di cupezza. Venuta a sapere che il vero Quilloughby si esibirà al Bidonmusic Festival, Lisa parte per andarlo a vedere di persona, ma resterà molto delusa.

I Simpson vanno in un negozio di magia, dove vengono letti loro i tarocchi: si scopre che dopo il liceo, Lisa entrerà in crisi e non vorrà più andare al college. La decisione genererà uno scontro con Marge, che ha vissuto sempre con quell’aspettativa per lei. Lisa diventerà comunque Presidente degli Stati Uniti, e alla fine si riconcilierà con sua madre. Ma tutto questo è solo un’invenzione dei tarocchi.

Terrance è una spia inglese che da cinquantanni dà la caccia a una fantomatica spia, "Volpe Grigia" e crede che si tratti di nonno Abe. Ordisce così un piano per smascherare Abe e consegnarlo alla giustizia, ma dovrà scontrarsi col ritrovato amore di Homer per suo padre.

Homer porta alla taverna di Boe una tequila speciale. Per l'occasione, gli amici costringono il barista a bere e Boe si ubriaca. fatto che sarebbe proibito dalla società segreta dei baristi di cui fa parte: il Confidenziale. Ovviamente nella società si viene a sapere e per punizione “tagliano fuori” tutti i clienti abituali di Boe: a Homer, Carl, Lenny e Barney viene iniettato l’Antialcol, un siero che impedirà loro di bere per sempre. I quattro amici, dopo poco, sembrano essere diventati perfetti. Si incontrano e parlano di Boe, che è caduto molto in basso. Nonostante quello che ha fatto loro, i quattro tengono a lui. Al Confidenziale, davanti a questo esempio di grande amicizia, decidono di iniettare loro l’antidoto all’Antialcol, facendoli tornare come erano prima.