Ahora Issei vive con todas las chicas del clan en una mansión. Son la vacaciones de verano, así que el clan completo viaja al inframundo. Durante el viaje son atacados por un Dragón. El dragón resulta ser un demonio, una prueba de Azazel para analizar el entrenamiento que los miembros del clan deben llevar.

Comienza el entrenamiento. Durante la reunión, Koneko se ausenta. Issei y Rias le siguen hasta un bosque. Allí aparece la hermana de Koneko, miembro de la brigada Khaos.

La hermana de Koneko, Kuroka, apareció para alejar a su hermana de Rias Gremory. Issei y Rias la persiguen para evitar que eso suceda. Al mismo tiempo, aparece en la gran reunión una figura que objeta estas alianzas entre mitologías.

Con Loki derrotado, Rias y su familia regresan al mundo humano para terminar sus últimos días de verano. Una pila de deberes espera a Issei, ¡pero en su lugar tiene una cita con Akeno! Akeno se arroja sobre Issei, con la esperanza de olvidar su terrible pasado.

Issei y los demás han vuelto a la escuela y a su vida cotidiana. Irina y Rossweisse comienzan a vivir en la casa de Issei y el festival deportivo se acerca rápidamente. ¡¿Durante todo esto, Diodora Astaroth aparece ante Asia y le propone matrimonio?!

Diodora continúa molestando a la dulce Asia a medida que se acerca el Rating Game. Issei y los demás se preparan para la batalla mientras cosas oscuras se preparan en el fondo. Cuando la familia Gremory salta al campo, ¡se encuentran en una batalla inesperada!

Rias y su familia dejan la lucha de la Brigada del Caos a los adultos mientras corren hacia el templo para salvar a Asia. Allí, Diodora reemplaza el Rating Game con un pequeño juego propio. ¡Deben luchar contra sus fuerzas para recuperar a Asia!

La repentina muerte de Asia sorprende a Issei y le hace activar Juggernaut Drive. Mientras Rias y su familia intentan salvarlo, ¡Azazel y Sir Zechs se encuentran con el líder de la Brigada del Caos! ¿Cuál es su verdadera intención al crear la organización?

Asia salva a Issei curando al dragón dentro de él después de su transformación incompleta. Finalmente, todos regresan a casa y disfrutan de sus días tranquilos. Después de que Loki falla con Issei, vuelve su agarre malvado hacia Rias.

Issei va a ver a Vali en busca de ayuda, lo que en sí mismo es una acción contra el inframundo. Con la ayuda de Arthur y su Sagrada Espada Real Collbrande, la familia Rias va a la Brecha Dimensional. Allí, conocen a Rias y tratan de traerla de regreso.

Issei debe detener a Rias luchando contra ella. Mientras lo golpea con ataques, Issei recuerda varios recuerdos que compartió con ella. Incapaz de dejar a Rias en tal estado, corre para traer de vuelta a la majestuosa y digna Rias que recuerda.