弗林特想要夺取拿骚的控制权，总督伍兹却抢先开炮袭击他的船队。弗林特率领手下弃船逃跑，混乱中西尔弗坠海生死未卜。弗林特痛斥比利隐瞒情报导致战败，比利揭穿费瑟斯通才是隐瞒情报背叛他们的人。蒂奇的船队也遭到伍兹袭击，海盗和士兵展开了殊死之战。伍兹的手下用残忍手段审问俘虏，弗林特在镇上的威信受到挑衅。比利争夺指挥权，弗林特以宝藏要挟才保住地位。

西尔弗逃出海底后被绑架，伊斯雷尔要用他交换赏金。蒂奇堵住拿骚港口，又用俘虏威胁伍兹交出杀死韦恩的凶手。埃莉诺打算恳请祖父解决伍兹的债务，伍兹亲自驾船引开海盗，制造机会让她逃离拿骚。比利等人攻打并占领种植园，可是种植园主将奴隶和家人关押在不同的种植园，奴隶们为了家人拒绝恢复自由。弗林特下令撤退，比利和他观念不和遂叛变，他们开始自相残杀。西尔弗一心夺回拿骚，麦克斯却为终结战争想要将他流放。

拿骚即将在西尔弗的攻击下沦陷，埃莉诺带人躲进堡垒。比利的行动导致奴隶受到迫害，马迪前往庄园巩固海盗和奴隶的联盟。埃莉诺提出用海盗俘虏交换麦克斯，比利却想要处死麦克斯。士兵米尔顿和俘虏的海盗单挑，他用残忍手段杀死多人。安妮冒死参加搏斗打败米尔顿，被俘虏的海盗重获自由。奴隶尤利乌斯带领奴隶反抗庄园主，他视海盗为仇敌。伍兹率领军舰接近拿骚，埃莉诺用拿骚的控制权向海盗交换宝藏。

弗林特自愿成为人质，随后埃莉诺派人劝伍兹投降。埃莉诺开炮示警，伍兹率领舰队离开拿骚。马迪认为比利破坏了海盗和奴隶的联盟，她为了博取奴隶的信任，建议西尔弗除掉比利。伍兹率领舰队驶入哈瓦那，他说服西班牙的拉加总督联手剿灭拿骚的海盗。西尔弗掌握权力却陷入迷茫，下属狠狠地掌掴了他。西尔弗运送宝藏和埃莉诺交易，比利埋伏想要夺取宝藏，却因此落入西尔弗的陷阱。

西尔弗解除奴隶身上的镣铐，又将比利交给奴隶们惩罚。杰克及时回到拿骚，他阻止埃莉诺拿走宝藏。伍兹率领西班牙海军攻打拿骚，尤利乌斯和西尔弗结盟决定拼死一战。西尔弗在重兵围剿下节节溃败，尤利乌斯率领奴隶赶到逆转局势。西班牙海军遇到弗林特一行，双方爆发枪战。埃莉诺和士兵在打斗中点燃房屋，马迪受伤死在屋内，埃莉诺逃出房屋却因身受重伤身亡。

林特想要攻占圣安湾，尤利乌斯不愿继续参战。伍兹揭穿哈德森夫人的谎言，原来拉加总督没有想抓杰克。杰克说出埃莉诺死讯，并利诱她的祖父格斯里夺取拿骚，岂料格斯里当场拒绝此事。比利投靠伍兹，他想出离间西尔弗和弗林特的办法。马迪并没有死亡，伍兹要求西尔弗用宝藏交换马迪，弗林特反对西尔弗用宝藏换人。埃莉诺的祖母与杰克合作控制拿骚，但是她要求杰克杀死弗林特。

弗林特想要派人偷偷救出马迪，西尔弗质问他获胜后会如何统治拿骚。伍兹押着马迪和海盗俘虏现身，他在西尔弗面前逐一处死俘虏，西尔弗被逼拿出宝藏。哈德森为了回到伦敦和埃莉诺的祖母达成协议，她答应出卖伍兹的情报。埃莉诺的祖母要求麦克斯嫁给银行家爱德华，麦克斯心中只爱安妮，她为追求爱情拒绝了这桩婚事。西尔弗十分信任弗林特，弗林特却偷走宝藏逃走。

西尔弗带人追踪弗林特和宝藏，却发现弗林特和搭档兵分两路逃走，宝藏的下落难以推测。弗林特曾经揭穿西尔弗捏造身世，西尔弗始终对自己的身世避而不谈。西尔弗将手下分成两队寻人，弗林特以寡敌众杀死一队人。弗林特带着宝藏逃走，西尔弗另一队下属发现他的行踪，双方掀起一番恶斗。就在弗林特战败丧命之际，西尔弗杀死下属救了他。弗林特让人掩埋了宝藏，此时伍兹派人烧毁了弗林特的船。

伍兹率人围剿西尔弗一伙海盗，关键时刻杰克现身，伍兹不得不带人撤退。弗林特和西尔弗利用杰克的船，追上伍兹展开残酷的决战。弗林特和比利在桅杆上恶斗，比利落败坠海。西尔弗亲自救出马迪，伍兹最终被杰克生擒。西尔弗在挖宝藏的路上枪指弗林特，随后传出弗林特放弃当海盗远走他乡的消息，杰克鼓吹埃莉诺的祖母控制拿骚。马迪认为西尔弗杀了弗林特，西尔弗坦承弗林特的归宿居然是……