„Geh auch mal ein Risiko ein.“ Mit diesem gut gemeinten Rat setzt Hilton seinen Seelenfrieden aufs Spiel und verliert jede Aussicht auf ein ruhiges Leben im Alter. Dabei hatte alles ganz harmlos angefangen … Ruth und Pauline überlegen, ihren Blumenladen eventuell in das Haus gegenüber zu verlegen und Hilton will ihnen mit diesen Worten Mut machen – erfolgreich, wie sich herausstellt. Aber auch die jüngere Generation hat zugehört. Erica gibt ihre Stelle als Anwältin auf, um eine Ausbildung als Köchin zu beginnen. Leider muss sie dann wieder bei den Eltern wohnen. Griffin investiert in ein risikoreiches Geschäft und verliert sein Geld. Er kommt dank Ruth ebenfalls bei den Lucas’ unter. Sein eigenes Haus hat er vermietet – ausgerechnet an einen Kindergarten.

Hilton hält es nicht mehr aus: Nicht genug, dass Erica und Griffin sich ungebeten bei ihm einquartiert haben, sie bevölkern das Haus auch mit ihren Freunden, plündern den Kühlschrank und verleihen Sachen, die ihnen nicht gehören. Hilton schlägt zurück mit einer Hausordnung, die sich gewaschen hat. Heikelster Punkt: kein Männerbesuch für Erica in der oberen Etage. Das gilt besonders für ihren Freund Julius.

Während Erica die Neuigkeit noch verdauen muss, wartet Julius ahnungslos in ihrem Schlafzimmer auf sie, nachdem er unbemerkt ins Haus gekommen ist. Der Versuch, ihn wieder hinaus zu schmuggeln, wird zur Tortur.

Griffin und Hilton kennen ihre gegenseitigen Schwächen ganz genau: Der eine muss ständig irgend etwas essen, der andere kann es nicht sein lassen, zu allem und jedem seine Meinung zu sagen. Als die beiden wieder einmal aneinander geraten, schließen sie eine Wette ab: Griffin will 24 Stunden lang keine Nahrung zu sich nehmen, Hilton will ebenso lange jeglichen Kommentar unterlassen. Natürlich will jeder den anderen mit Tricks zur Aufgabe zwingen. Der Rest der Familie macht begeistert mit.

Statt immer nur zu nörgeln, nimmt Hilton sich vor, endlich einmal nett und freundlich zu sein – mit Erfolg: Chuck und Larry, zwei Mitglieder der schwulen Altherren-Softballmannschaft „Older and Out“ finden ihn ausgesprochen niedlich. Auf Chucks Betreiben wird Hilton dann auch in die Mannschaft aufgenommen. Er selbst hat keine Ahnung von der sexuellen Orientierung seiner neuen Sportskameraden und will Chuck mit Pauline verkuppeln.

Ruth, die längst weiß, was los ist, macht sich plötzlich Sorgen um ihren Mann. Hat das Feuer der Leidenschaft zwischen ihnen in der letzten Zeit nicht doch etwas weniger heftig gebrannt? Als sie das Thema vorsichtig anspricht, werden ihre schlimmsten Befürchtungen bestätigt …

Pauline kann es kaum fassen: Endlich hat sie den Mann ihrer Träume kennen gelernt! Der Auserwählte heißt Gregory und wird ihr nach 20 Jahren Single-Dasein endlich den Weg ins Pärchenland ebnen. Erfreut lädt Ruth Pauline und ihren Verehrer zum Abendessen ein. Ihre dringende Bitte an Hilton, nett zu Gregory zu sein, fällt aber leider nicht auf fruchtbaren Boden. Hilton kann nicht widerstehen, den ungeschickten, hölzern wirkenden Mann – der sich selbst als Genie bezeichnet – nach Kräften auf die Schippe zu nehmen.

Als Pauline am nächsten Tag das Ende ihrer Beziehung verkündet, gibt Ruth ihrem Mann dafür die Schuld. Sie weiß auch schon, wie Hilton das Unrecht wieder gutmachen kann: Er soll einen Abend mit Gregory verbringen und sich mit ihm anfreunden.

Hilton liegt mit einer 24-Stunden-Grippe im Bett und möchte nur noch sterben. Ruth spielt die aufopferungsvolle, aber auch strenge Pflegerin. Sie schlägt ihm die Kissen auf und flößt ihm die ungeliebte Medizin ein. Allerdings kann sie nicht verstehen, warum sich Männer beim geringsten Anlass wie kleine wehleidige Kinder aufführen müssen.

Als Hilton sich erholt, haben sich schon sämtliche Mitglieder des Haushalts angesteckt. Nach Griffin und Erica muss er zum Schluss auch noch Ruth pflegen. Keine leichte Aufgabe, denn seine Frau weigert sich, ihre Medizin zu nehmen, schreit nach Wasser und schimpft wie ein Rohrspatz …

Ruth möchte, dass Hilton sich für die Hochzeit seiner Nichte einen neuen Anzug kauft. Aber Hilton erkennt sofort, warum er seine geliebten alten Sachen abgeben soll: Ruth will bei ihrer verhassten Schwägerin Debra Eindruck schinden. Während sich ihre Nichte anschickt, in die besseren Kreise einzuheiraten, hat Ruths Tochter Erica zur Zeit noch nicht mal einen Freund. Unabhängig voneinander machen sich Hilton und Ruth auf die Suche nach einem präsentablen Partner – natürlich ganz uneigennützig und nur zum Wohle ihrer Tochter …

Griffin hat einen Job als Tontechniker bei einer Band bekommen. Er freut sich riesig, weil er endlich wieder Geld verdienen und dazu noch kostenlos reisen kann. Hilton freut sich auch – weil er Griffin dann endlich für eine Weile los ist. Als Griffin jedoch entdeckt, dass er mit dem Flugzeug reisen soll, will er den neuen Job gar nicht erst antreten. Also bittet Hilton, der alles für ein paar Wochen ohne seinen Logiergast tun würde, Pauline, den Jungen rechtzeitig von seiner Flugangst zu kurieren.

Mit besonderen Entspannungsübungen bringt sie Griffin dazu, sich von Hilton zum Flughafen fahren und in eine Maschine setzen zu lassen. Doch damit fangen die Probleme erst an. In der Maschine sitzt Griffin neben Jack, der ununterbrochen redet. Dann wird der Flug storniert. Als Hilton einen Privatpiloten organisiert, lädt sich Jack ebenfalls ein. Schließlich wird auch noch Pilot Hogan während des Flugs ohnmächtig, und Hilton muss die Kontrolle im Cockpit übernehmen.

Griffin kennt sämtliche Geschichten über Hiltons sportliche Heldentaten auswendig. Auch die Sage vom großen Basketballspiel 1955, als Hilton seiner Mannschaft mit dem entscheidenden Korb zum Sieg verholfen hat, kann er herunterbeten. Da schreibt plötzlich der bekannte Sportreporter Ray Barone, sein Vater Frank habe den Treffer erzielt. Empört will Hilton die Sache richtigstellen – und sticht dabei in ein Wespennest von alten Zwistigkeiten und verletztem Stolz.

Hilton bekommt zum Geburtstag einen Steptanzkurs geschenkt. Ausgestattet mit professioneller Kleidung, sieht er sich schon als neuen Fred Astaire. Die Realität ist ernüchternd: Es wird Jahre dauern, bis er die höheren Weihen des Steptanzes erhält. Da er sich aber nicht mit primitiven Anfängerübungen aufhalten will, schwänzt Hilton den Kurs und geht stattdessen ins Kino. Ruth erzählt er allerdings von seiner brillanten Karriere als Tanzwunder. Die Geschichte droht aufzufliegen, als sie mit Freunden und Bekannten zur Vorführung des Fortgeschrittenenkurses kommt, um ihren Mann in Aktion zu sehen.

Hilton startet eine zweite Karriere im Telefon-Marketing. Zur Freude seines Chefs schlägt er sämtliche Rekorde und gewinnt sogar einen Preis: ein Wochenende in der Präsidenten-Suite im Plaza Hotel. Hilton will Ruth damit überraschen – sie darf jedoch nicht erfahren, wie er an den Gratis-Urlaub gekommen ist, denn sie verabscheut Menschen, die ihr Geld mit dem Telefon verdienen. Hilton hat ihr statt dessen erzählt, er fahre die Limousine von Schauspieler Danny Aiello.

Beinahe geht alles gut. Aber leider gibt sich Griffin, der erfolglos denselben Job macht, als Hilton Lucas aus, um seine Verkaufszahlen zu erhöhen. So wartet plötzlich die junge hübsche Tonya, mit der er sich auf diese Weise verabredet hat, im Wohnzimmer der Familie Lucas, um mit Hilton in ein Wochenende im Plaza zu starten. Ruth ist entsetzt …

Hilton hat sich dazu überreden lassen, die Basketballmannschaft im Gemeindezentrum von Queens zu trainieren. Die „Warriors“ entpuppen sich allerdings als zarte Lämmchen, die noch nie gegen eine andere Mannschaft gespielt haben. Frustriert schimpft Hilton gegenüber seiner Frau, dass dieses schwache Team höchstens gegen Mädchen gewinnen könne. Taktisch gesehen eine unkluge Bemerkung – denn Ruth trainiert die Mädchenmannschaft des Gemeindezentrums. Natürlich besteht sie darauf, die Probe auf’s Exempel zu machen und ihre Mädchen gegen Hiltons Jungen antreten zu lassen. Hilton tut sein Bestes, aber die Niederlage seines Teams ist unausweichlich.

Das „Flower-Café“ muss vorübergehend geschlossen werden, weil die Baubehörde die Lage des Ventilators bemängelt: Er müsste sieben Millimeter weiter rechts angebracht sein. Damit Ruth vor Wut keinen Schlaganfall erleidet, entführen Pauline und Erica sie über’s Wochenende auf eine Schönheitsfarm. Hilton will sich derweil um das technische Problem kümmern.

Während ein Handwerker sich an dem Ventilator zu schaffen macht, lässt Hilton sich überreden, für einen brasilianischen Mädchenchor eine kleine private Feier im Café auszurichten. Aber er hat nicht mit der Partystimmung der Brasilianer gerechnet.

Hilton und Griffin haben ein besonderes Verhältnis zueinander: Griffin nervt und Hilton schreit. Eine beliebte Variante ist, dass Griffin mitten in der Nacht ohrenbetäubende Musikaufnahmen in seinem Zimmer macht und Hilton im Treppenhaus Tobsuchtsanfälle bekommt. Zeit, das zu ändern – sagt sich Ruth und nimmt ihren Gatten in’s Gebet. Hilton geht in sich und gelobt Besserung. Aber gerade sein letzter Ausbruch ist von Griffin zufällig aufgenommen worden und seine Auftraggeberin besteht begeistert darauf, die Schreierei kreativ zu verwerten. Dazu braucht sie allerdings eine neue, klarere Aufnahme …

Hilton erbt überraschend eine kleine Yacht. Hellauf begeistert träumt er schon von seinen Unternehmungen als frisch gebackener Kapitän. Ruth sieht das Ganze etwas rationaler: Sie weiß, dass sie sich den Unterhalt eines solchen Boots nicht leisten können und versucht, Hilton zum Verkauf zu bewegen. Am Ende schließen die beiden eine Wette ab: Wenn Hilton es drei Tage und drei Nächte auf dem Boot aushält, ohne zwischendurch das Haus zu betreten, darf er es behalten. Wenn nicht, wird es verkauft. Hilton geht begeistert darauf ein. Seine Chancen stünden auch nicht schlecht, wenn er nicht ausgerechnet Griffin mitgenommen hätte …

Hilton ist außer sich vor Freude: Er soll in der „David Letterman Show“ als der langweiligste Mann der Welt auftreten. Vor seinem großen Auftritt muss er allerdings noch zum Zahnarzt, um sich eine Krone wieder einsetzen zu lassen, die ihm Griffin versehentlich ausgeschlagen hat. Die Fahrt gerät zum Höllentrip – und Hilton führt das Fernsehinterview schließlich vom Gefängnis aus, nachdem er als vermeintlicher Freier auf dem Straßenstrich festgenommen wurde.

Ruth hat Geburtstag und alle wollen ihr etwas Besonderes schenken. Auch Hilton gibt sich Mühe: Statt des üblichen Pullovers bekommt sie einen selbstbemalten Teller von ihm. Ruth gefällt das wunderschöne Geschenk auf Anhieb. Leider hat die Werkstatt aber irrtümlicherweise den falschen Teller eingepackt: Sie hält nun das Werk eines bekannten Künstlers im Wert von 15.000 Dollar in den Händen. Hilton hat nicht den Mut sie darauf hinzuweisen und versucht das Problem auf seine Weise zu lösen.

Pauline hat ein Theaterstück geschrieben. Eine Komödie soll es sein, aber die Figuren und Dialoge wirken so künstlich und abgehoben, dass niemand darüber lachen kann. Hilton rät ihr, sich mehr an der Realität zu orientieren. Pauline folgt ihm aufs Wort: Sie schreibt ein Stück über die Familie Lucas mit Querkopf Hilton als dominates Oberhaupt. Alle außer ihm wissen sofort, wer gemeint ist. Nur Hilton glaubt, Ruths Bruder sei das Vorbild für Ekel Luther Travis. Wie es der Zufall will, spielt sich Hilton bei der Aufführung dann selbst. Kurz bevor der Vorhang aufgeht, wird ihm aber klar, wer eigentlich gemeint ist. Und dann ist Rache süß …

Hilton macht seine Steuererklärung mal wieder in letzter Sekunde. Während er verzweifelt versucht, seinen Weg durch den Wald von Bestimmungen und wohlmeinenden Ratschlägen zu finden, sitzen Ruth und Pauline aufgeregt im Rathaus. Sie brauchen einen staatlichen Kredit für ihr kleines Café. Diverse Reparaturen sind notwendig, ebenso wie eine neue Kaffeemaschine. Aber der zuständige Beamte, Mr. Rollins, will ihre Steuererklärung sehen. So setzt Hilton zum Endspurt an, während Ruth und Pauline Mr. Rollins mit allen Tricks in seinem Büro festhalten.

Erica und ihre Feundinnen haben ein gemeinsames Problem: Männer, beziehungsweise einen gewissen Mangel an brauchbaren Exemplaren. In den Nachtclubs finden sich nur Idioten, und wo sonst wird eine Frau heutzutage noch angesprochen? Ruth findet, dass sie einfach am falschen Ort suchen. Die drei sollen sich aktiv auf die Suche nach netten Männern in ihrer Umgebung machen und dann selbst die Initiative ergreifen.

Die Kandidaten ihrer Wahl sollen sie dann am nächsten Abend zum Essen mitbringen. Die Mädchen stellen schnell fest, dass die Aufgabe gar nicht so leicht zu lösen ist. Wie machen sie einem Mann deutlich, dass er sie ansprechen soll?

Zwischen Hilton und Ruth kriselt es. Dauernd streiten sie sich wegen Kleinigkeiten, ein Ende ist nicht abzusehen. Was macht man in einer solchen Situation? Man wendet sich an gute Freunde und betrinkt sich mit ihnen. In diesem Fall heilt der Alkohol tatsächlich alle Wunden …

Griffin ist bis über beide Ohren in Ericas Freundin Stephanie verliebt. Er läuft grinsend durch die Gegend, immer bemüht Frieden und Freude in die Welt zu bringen. Pauline, Erica und Ruth bezweifeln, ob der Gefühlsüberschwang von langer Dauer sein wird. Schließlich war Griffin schon oft verliebt. Sie unterziehen ihn einem Liebestest – und weil sie schon einmal dabei sind, Hilton gleich mit.

Griffin geht als klarer Sieger hervor. Aber dann wartet eine noch größere Prüfung auf ihn, denn Stephanie will nichts mit ihm anfangen. Nun rückt die gesamte Familie Lucas unter Hiltons Leitung an, um Griffin beizustehen.

Ruth ist zum ersten weiblichen Präsidenten des Verbandes der Geschäftsleute von Astoria gewählt worden. Die ansonsten ausschließlich männliche Mitgliedschaft beglückwünscht sich selbst zu ihrem fortschrittlichen Denken. Das ändert sich schlagartig, als die Herren merken, mit welcher Ernsthaftigkeit Ruth an ihre neue Aufgabe geht. Die anstehende Konferenz in Atlantic City soll nicht nur dem Vergnügen dienen, sondern tatsächlich auch der Weiterbildung...