De Guy heeft een drukkere dag dan normaal wanneer New Yorkers reageren op nieuws dat de wereld verandert; de kamergenoot van een cliënt worstelt om zijn verplichting om af te vallen te behouden.

Een stel dat hun dochter in Bushwick bezoekt, omarmt de stedelijke omgeving terwijl ze te maken hebben met een minder dan ideale huurwoning, compleet met een onwelgevallige kamergenoot; The Guy woont Brenna en Molly's vrouwelijke, politiek gezinde bijeenkomst bij.

Een ijverige makelaar in Brooklyn probeert zich een weg naar een nieuw huis te banen; Candace en John ondergaan een cultuurschok en merken een klasseonderscheiding op bij hun verhuizing naar hun nieuwe appartement; The Guy neemt zijn woonsituatie onder de loep.

Een Voormalige chassidische man onderzoekt de wereld buiten zijn sekte terwijl hij contact maakt met een schrijver die mogelijk bijbedoelingen heeft; Een stapavond van een nachtclubdanseres neemt een onverwachte wending; The Guy krijgt een band met een bestuurder wanneer hij een lift nodig heeft.

The Guy probeert te ontspannen als hij in een ongemakkelijke situatie belandt; een freelance merkstrateeg, die worstelt met haar laatste opdracht, begint aan een wanhopige zoektocht naar een oplossing.

Emily, een artistiek tiener, ziet haar verjaardag in het water vallen door haar Boheemse moeder, haar ongeremde vrienden en een bezorging van Te Guy; alleen de Europese vriendin van haar moeder geeft Emily de aandacht waarnaar ze op zoek is.

Een man wendt zich tot The Guy om een recept te krijgen voor zijn overspannen vrouw, en iets voor hun slechte seksleven; The Guy krijgt meer te verwerken dan hij had verwacht als hij een oudere man probeert te helpen.

Een computerprogrammeur probeert een technologievrije nacht uit op advies van The Guy; de controversiële tweet trekt de aandacht van internettrollen; een onverschrokken danser die een wereldrecord probeert te evenaren krijgt het zwaar te verduren als haar danspartners afvallen.

Op de dag van een eclips gaan twee koppels naar het park en maken nieuwe vrienden; The Guy neemt her en der afscheid en probeert een aantal zaken in zijn leven te veranderen.